커피 콩의 화학 성분 및 약용 가치에 대한 발전 Ⅰ

개요: 커피는 세계적으로 독특한 풍미를 지닌 인기 있는 건강 보조 식품입니다. 커피 콩에는 복잡한 화학 성분과 광범위한 생물학적 활동이 포함되어 있습니다. 알칼로이드, 설탕, 유기산, 에스테르, 스테롤, 디테르펜과 같은 커피 콩의 화학 성분에 대한 연구는 상당한 진전을 이루었습니다. 의 효과신경보호, 고혈당 및 고지혈증에 대한 방어, 항암, 항염증,항산화, 그리고간 보호커피 콩에서 발견되었습니다. 이 글은 커피콩의 화학적 성분과 발견 방법, 주요 활성 물질의 생합성 및 잠재적 의약 가치를 검토하고 커피 콩의 심층 연구 및 산업 발전을 위한 참고 자료를 제공합니다.

키워드: 커피; 화학적 구성 요소; 약리학적 효과; 약용 가치

커피(Coffea sp.)는 중부 및 북부 아프리카가 원산지인 Rubiaceae 커피 식물이며 현재 라틴 아메리카, 아프리카 및 아시아 태평양 지역에서 널리 재배되고 있습니다. 커피의 종류는 최대 90가지 이상이며, 크게 그레인(Coffea liberica), 미디움 그레인(Coffea robusta), 소립(Coffea arabica), 엑셀사(Coffea excelsa)의 4가지 범주로 나뉩니다. . 최고의 품질의 커피 원두 [1].

커피는 가장 일반적으로 사용되는 음료 공장이며 큰 경제적 가치를 가지고 있습니다. 중국은 1884년에 처음으로 커피나무를 대만에 도입했으며 현재 하이난과 윈난이 중국의 주요 커피 생산지입니다. 한의학에서는 커피가 약간 쓰고 떫으며 떫은 맛이 난다고 생각합니다. 커피에는 알칼로이드, 플라보노이드, 페놀산, 테르펜 등의 다양한 화학 성분이 함유되어 있어 혈당 강하, 혈중 지질 저하, 항산화, 신경 보호 기능을 합니다. 그것은 큰 의약 가치를 가지며 광범위한 개발 전망을 가지고 있습니다. 본 논문은 커피콩의 화학적 조성과 약용가치를 설명하고 관련 연구에 참고자료를 제공한다.

1 화학 조성 및 발견 방법

커피 원두의 화학 성분은 주로 비휘발성 물질과 휘발성 물질의 두 가지 범주로 나뉩니다. 생두의 불휘발성 성분은 볶은 커피콩보다 훨씬 높으며, 불휘발성 성분으로는 주로 질소화합물, 탄수화물, 산화합물, 에스테르화합물 등이 있다. 그 중 질소 함유 화합물은 주로 알칼로이드와 아미노산, 탄수화물은 주로 다당류와 소량의 올리고당, 산성 화합물은 클로로겐산 및 저분자 유기산, 에스테르는 주로 커피 오일, 스테롤 및 디테르페노이드입니다.

1.1 알칼로이드

생두 알칼로이드는 대부분 카페인, 테오필린, 테오브로민, 하이포잔틴, 마트린 및 트리고넬린이며, 이 중 트리고넬린은 푸란, 피라진 및 알킬피리딘을 생성하는 전구체 물질입니다.

카페인은 생두의 가장 중요한 알칼로이드이며 쓴맛의 주원인입니다. 카페인의 대표적인 물질은 카페인이다. Andrade et al. [3]은 커피 생두에서 카페인을 추출하기 위해 초임계 유체 추출법을 사용하였고, CO2와 isopropanol의 혼합 용매에서 가장 높은 수율의 카페인을 추출함을 발견하였다. 연구자[4]는 고성능 액체 크로마토그래피(High perfarnance liquid chromdtograpny, HPLC)를 사용하여 다양한 생산 지역과 고도의 커피 원두에서 카페인 함량의 변화를 연구했습니다. Shao Jinliang et al. [5]는 생두, 볶은 커피콩, 커피가루에 함유된 트리고넬린과 카페인 함량을 연구한 결과 카페인이 커피콩의 특징적인 품질지표임을 밝혀냈다. 유역은 두 번째 주요 구성 요소입니다.

트리고넬린은 커피콩의 로스팅 과정에서 탈메틸화되어 방향성 화합물의 생성을 촉진시키는 역할을 하는 나이아신을 생성하는 피리딘의 유도체로 아라비카 품종에 그 함량이 높다[6]

. Liu Hongcheng et al. [7]은 HPLC를 통해 다양한 추출 방법이 trigonelline 함량에 미치는 영향을 확인했으며, 추출 방법이 trigonelline 함량에 거의 영향을 미치지 않는 것으로 나타났습니다.

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1.2 아미노산

커피 콩에는 글루탐산, 아스파르트산, 류신, 글리신 및 알라닌과 같은 다양한 단백질과 유리 아미노산이 포함되어 있습니다. 일부 학자들은 알칼리 가용성 산 침전법을 사용하여 커피 콩에서 단백질을 추출하고 필수 아미노산 함량을 검출합니다. 단백질 함량의 67.02%[6]. Donget al. [8]은 headspace solid-phase microextraction-GC-MS를 이용하여 커피에 함유된 79가지 휘발성 화합물의 반정량적 동정을 수행하였고, 커피 콩에서 류신, 라이신, 아르기닌과 같은 필수 아미노산을 검출하였다. .

1.3 탄수화물

생두는 당 화합물 함량이 높아 건조 중량의 약 50%를 차지하며 주로 올리고당과 다당류이며 단당류 함량은 매우 적습니다. 이 중 주요 다당류는 아라비노갈락탄(arabinogalactan), 만난(mannan), 셀룰로오스(cellulose)[10]이며 베이킹 과정에서 다당류 함량이 감소한다. Hu Shuangfang et al [9] 측정 7

다양한 산지에서 생산된 커피 콩을 테스트한 결과 황금 만델링 커피 콩이 11.2mg/g으로 가장 높은 환원당 함량을 나타내는 것으로 나타났습니다. 커피콩에서 다당류를 추출하는 방법에는 연속추출, 산가수분해, 열수추출, 효소추출 등이 있으나, 지금까지는 열수추출이 유일하고 가장 실현 가능한 공정으로 공정이 간단하고 비용이 저렴하며 비용이 많이 들지 않는다. 추가. [11], 에탄올 침지, 농축, 탈단백화, 석유 에테르 추출 등을 통한 커피 찌꺼기에 대한 실험도 있으며, 커피 찌꺼기에서 다당류를 성공적으로 추출하였다[12]. Delgado et al. [13]은 커피 추출물의 불용성 성분이 주로 다당류임을 발견했다.

1.4 유기산

클로로겐산은 생두의 중요한 페놀 화합물입니다. 보고서에 따르면 커피는 인간의 식단에서 가장 중요한 클로로겐산 공급원 중 하나입니다[14]. 클로로겐산 함량이 가장 높은 단량체는 5-카페오일퀸산(5-CQA)으로, 이는 총 클로로겐산 함량의 약 70%입니다[15]. 생두의 클로로겐산 함량은 약 6.{6}}%로 비교적 높고 볶은 커피콩의 클로로겐산 함량은 크게 감소하며 함량은 약 2-3.1%입니다. [16].

용매 추출, 초임계 유체 추출, 흡착 용출 및 분할 크로마토그래피는 클로로겐산에 대해 일반적으로 사용되는 추출 및 분리 기술입니다. Upadhyayet al. [17] 마이크로웨이브 처리를 이용하여 수상은 물, 용매상은 50% 에탄올과 50% 메탄올 용액으로 로부스타 커피 생두에서 클로로겐산 및 기타 물질의 추출 과정을 연구한 결과 최적의 조건은 다음과 같다. 마이크로파. 출력은 800W, 추출온도는 50도, 추출시간은 5분이었다. 클로로겐산의 추출율은 7.25%로 동일한 조건에서 단일 용매의 추출율보다 훨씬 높았다. Romero-González et al. [28] 사용 분리

커피에서 세 가지 클로로겐산인 5-CQA, 5-FQA 및 3,{3}}diCQA의 분리 및 추출은 역류 분배 크로마토그래피로 수행되었습니다. 고정상은 에틸 아세테이트-n-헥산이었고 이동상은 다른 이온 구배를 갖는 염소였습니다. 세 가지 클로로겐산의 분리는 황화리튬과 황산암모늄-질산칼륨의 조건에서 이루어졌다. Li Shasha et al[19]은 다양한 원산지의 커피 콩에서 클로로겐산 함량을 측정하기 위해 HPLC를 사용했으며, 크로마토그래피 컬럼으로는 Phenomenex Luna C18, 메탄올{9}} 5% 포름산수를 모바일 컬럼으로 사용했습니다. 위상이고 파장은 285 nm였다. 오르토산의 최고 함량은 3.333 mg/g이었다.

클로로겐산 외에도 커피 원두에는 퀸산, 말산 및 구연산이 포함되어 있습니다. Shao Jinliang et al. [20] 5- CQA, 4-CQA, 1,3-CQA 및 기타 물질의 함량을 검출했으며 생두의 함량은 커피 제품의 함량보다 높습니다. 일부 외국 학자들은 스페인에서 상업적인 인스턴트 커피를 테스트하여 구연산, 아세트산, 아크릴산 및 푸마르산을 발견했습니다[21]. 위의 유기산 외에도 커피콩에는 숙신산, 시트라콘산, 에리트론산, 글루콘산, 글리세린산 등이 포함되어 있습니다.

1.5 에스테르

커피 원두에는 여러 종류의 에스테르 화합물이 있으며 대부분은 커피 원두의 조지방이 전환되어 생성됩니다. 커피 원두를 다양한 정도로 로스팅한 후 에스테르 화합물의 구성도 매우 다르며 주로 커피 오일, 스테롤 및 디테르페노이드 등을 포함합니다.[22]

1.5.1 커피 오일

커피 오일은 불포화 지방산과 포화 지방산이 풍부합니다. 불포화지방산은 주로 리놀레산이고 포화지방산은 주로 팔미트산이다. 또한 소량의 미리스트산, 스테아르산, 아라키드산이 함유되어 있습니다. 필수 지방산 외에도 커피 오일에는 토코페롤, 시토스테롤, 스티그마스테롤, 스쿠알렌 등과 같은 다른 생물학적 활성 물질도 포함되어 있습니다. 커피 오일은 일반적으로 에테르, 석유 에테르 또는 n-헥산 유기 용매로 추출됩니다. Donget al. [23]은 다양한 추출 방법이 커피 원두의 커피 오일 함량에 미치는 영향을 비교한 결과 초음파-전자레인지 추출 추출의 커피 오일 함량이 1{6}}.58%로 가장 높았음을 발견했습니다. ±0.32% . 일부 학자[24]는 하이난에서 7가지 커피 콩의 화학 성분을 테스트했습니다. 화학 측정 기술, 주성분 분석, 계층적 클러스터 분석 및 일원 불균일성 분석을 사용하여 커피 오일의 주요 지방산을 리놀레산, 리놀레산, 팔미트산 및 올레산으로 측정했습니다. Zeng Fankui[25]는 가스 크로마토그래피 질량 분석기(Gas chromatograob-mass spectrometel, GC-MS)를 사용하여 Yunnan Arabica 커피 콩, Xinglong Robusta 커피 콩 및 베트남 Robusta 커피 콩의 커피 오일 지방산 함량을 분석하고 Arabica가 커피콩은 지방산 함량이 가장 높았다. 함량은 리놀레산 36.77%~46.12%, 팔미트산 29.27%~31.62%, 올레산 18.835~25.20%입니다. 세 종류의 지방산이 전체 지방산의 95%를 차지합니다. Behenic acid, 이 결과는 Chen Yiping[26]이 커피 제품의 커피 찌꺼기에서 검출한 결과와 일치합니다.

1.5.2 스테롤

커피콩에는 다량의 스테롤이 포함되어 있으며 -시토스테롤이 가장 많고 그 다음이 stigmasterol, campesterol, Δ{1}}avenasterol입니다. Nzekoue et al. [27] 12개국에서 14종의 커피콩 찌꺼기를 채취하여 4가지의 식물성 스테롤, 즉 -sitosterol을 추출하였다.

188.5~688.5 mg/kg, 캄페스테롤 48.6~214.5 mg/kg, 스티그마스테롤 8.9~188.5 mg/kg.

1.5.3 디테르페노이드

커피콩에 함유된 디테르페노이드는 주로 5환식 디테르펜알코올로 enantio-kaurane과 cafestol diterpenes의 함량이 가장 높으며 그 중 Cafestol, kahweol, 16- O-methyl cafestol, cafestol, kahweol으로 대표되는 산,

빛과 열은 매우 민감하며 특정 휘발성과 특별한 향이 있습니다[28]. Lima et al. [29] 백금 촉매(Pd/C, Pd/CaCO3, Pd/BaSO4, Pd/Al2O3)와 Pd 촉매를 사용하여 생두에서 카페스톨과 카페스톨 추출을 촉매하였으며, 제품 순도가 높았다.

Tsukui et al. [30] 커피 오일을 수집하기 위해 13개의 생두를 마이크로파를 이용한 추출을 수행했는데, 이는 전통적인 속슬렛 방법보다 6배 더 효율적이었습니다. 저장 중 커피 오일의 생리활성 물질의 변화를 연구하기 위해 Hong Qidi[31]는 Hainan Xinglong 커피 원두에서 커피 오일을 추출하고 HPLC 방법을 사용하여 6{12}}도에서 36일 동안 보관된 커피 원두에서 커피를 연구했습니다. 가속 저장일 수. 오일 생화학적 지수의 변화에 ​​따르면 카페스톨과 카페스톨의 초기 함량은 각각 23.44±{16}}.52 mg/g 및 21.{20}}1±0.31 mg/g에서 8.99±로 감소했습니다. 24일 후 0.02 mg/g 및 8.21±0.10 mg/g. 생물학적 활성 성분의 함량이 다양한 정도로 감소하여 저장 중 커피 오일이 산화 반응을 일으켰음을 나타냅니다.

1.6 휘발성 물질

생두의 휘발성 물질 함량은 매우 적습니다. 로스팅 과정에서 커피 콩 내부의 복잡한 반응으로 인해 단백질뿐만 아니라 Maillard 및 Strecker 반응을 비롯한 많은 휘발성 아로마 물질이 생성되기 때문입니다[32]. , 설탕, 트리고넬린 및 녹색 콩. 오르토산의 분해 [33]. 커피콩의 휘발성 물질은 주로 알코올, 알데히드 및 ​​케톤, 카르복실산, 에스테르, 피라진, 피롤, 피리딘, 알칼리, 황화물, 푸란, 페놀 등을 포함합니다. 가장 풍부한 것은 푸란 및 피라진이며 피라진 화합물이 가장 큰 영향을 미칩니다 커피 맛에 관하여 [34].

1.6.1 푸란

푸란은 커피 원두에서 가장 풍부한 휘발성 물질이며 푸란의 풍미는 볶은 커피 원두에서 가장 분명합니다. 푸란 생성 과정은 비교적 복잡합니다. 푸란 생성에는 5가지 경로가 있습니다. (1) 포도당, 유당 및 과당과 같은 탄수화물의 열 분해; (2) 가열하에서 특정 아미노산과 환원당의 메일라드 반응; (3) 아스코르브산 및 그 유도체 열분해 반응이 일어난다. ④ 불포화지방산 산화반응; ⑤ 카로티노이드 산화

반응[35]. 휘발성 푸란은 맥아와 달콤한 구운 향을 나타냅니다.

1.6.2 피라진

피라진은 또한 커피 원두에 풍부한 휘발성 화합물이며 알킬피라진 화합물은 Strecker 반응에서 생성된 아미노산의 축합에 의해 형성될 수 있습니다[35]. 일반적으로 피라진 화합물은 견과류, 흙, 토스트 풍미를 나타냅니다. 연구에 따르면 에틸피라진과 비닐알킬피라진은 주로 흙향을 나타내는 반면[36], 2-에틸-3,5-디메틸피라진 및 2,3-디에틸-5-메틸피라진 또한 커피의 중요한 피라진 화합물입니다[37].

1.6.3 페놀

로스팅 과정에서 커피 콩은 페놀 화합물, 특히 구아이아콜을 생성하고 4-에틸과이아콜은 커피의 매운 향을 전달하는 주요 운반 물질입니다[36]. 페놀화합물은 주로 커피콩의 클로로겐산이 분해되어 카페산, 퀴닌 페룰린산 락톤 등을 형성하고 열분해에 의해 생성된다[35].

1.6.4 푸라논

푸라논의 주요 맛은 카라멜 아로마[35]이며, 주로 4-하이드록시-2,5-디메틸{4}}(2H)-푸라논, 4-하이드록시{ {8}}에틸{9}}메틸 v3(2H)-푸라논 및 4-히드록시{14}}메틸{15}}(2H)-푸라논 등 [38]. 퓨라논은 에놀화, 분해, 이성질체화, 고리화 및 탈수 후 메일라드 반응을 통해 단당류와 유리 아미노산으로부터 형성된다[35].

1.6.5 황 함유 화합물

유황 함유 화합물의 함량은 상대적으로 낮지만, 유황의 강한 로스팅 냄새도 커피콩의 주요 아로마 중 하나입니다. 커피 콩의 시스테인, 아세트알데히드, 메틸 메르캅탄 등은 황화수소와 스트레커 반응을 거쳐 2-메틸-3-푸란티올, 3-메틸{{ 6}}부탄 알켄-1-티올, 2,4-디메틸{10}}에틸티아졸 등 [38].

1.6.6 커피 콩의 휘발성 성분 추출 및 측정. 커피 콩에는 휘발성 성분이 풍부합니다. Zhan Jiafen et al. [39] 초음파 추출 및 증류 추출을 사용하여 라오스 커피 콩의 휘발성 성분을 분석했습니다. GC-MS에 의해 25개의 질소 산화물, 12개의 케톤, 12개의 에스테르, 10개의 페놀, 6개의 산, 6개의 탄화수소 및 알데히드를 포함하여 총 77개의 휘발성 성분이 GC-MS에 의해 식별되었습니다. 3종, 2종 에테르, 2종 알코올. Wu et al. [40] 커피 콩을 가공하기 위해 직접 용매 추출 및 보조 풍미 증발과 같은 추출 방법을 사용했습니다. 가스크로마토그래피-후각법, 방향추출희석분석법, 가스크로마토그래피-질량분석법을 이용하여 3-하이드록시{20}},{21}}디메틸{22}을 포함한 총 46개의 휘발성 화합물 }(5H)-풀라논, 2-메틸프로판, 3-메틸부탄 등. Dong et al. [41]

상온건조, 태양열건조, 히트펌프건조, 열풍건조, 동결건조 등 5가지 방법으로 커피를 건조하였으며, 62종의 휘발성 물질이 검출되었다. 그 중 열풍건조법이 휘발성 성분을 가장 많이 얻었고 동결건조법이 휘발성 성분을 가장 많이 얻었다. 가장 높은 휘발성 성분.

2 커피 콩의 주요 활성 물질의 생합성

커피 콩에는 많은 화학 성분이 있으며 식물과 커피 콩의 대사 과정은 매우 복잡합니다. 연구 보고서가 거의 없습니다. 특히 커피콩은 가공과정에서 화학적 반응과 물질적 변화가 거의 없고, 카페인만이 생합성 경로가 명확하다. , 트리고넬린 및 클로로겐산.

2.1 카페인의 생합성

카페인은 커피 콩의 가장 중요한 활성 성분 중 하나이며 메스암페타민 알칼로이드에 속합니다. 커피 원두에 있는 카페인의 생합성 경로는 주로 4단계로 구성됩니다. 크산틴 메틸화에서 7-메틸크산틴으로, N-메틸 뉴클레오티드 합성효소로 7-메틸크산틴 형성, 그 다음 7-메틸크산틴으로 전환됩니다. 테오브로민 합성효소는 반응하여 테오브로민을 형성하고, 이는 최종적으로 카페인 합성효소와 반응하여 카페인을 형성합니다. 연구자들은 후기에 카페인에 대한 다른 합성 경로를 발견했지만 이 경로는 여전히 카페인 생합성의 주요 경로입니다[42].

2.2 트리고넬린

커피에서 트리고넬린은 건조 중량의 2%를 차지합니다. 현재 연구에 따르면 커피 콩에 트리고넬린 합성 경로가 두 가지 있습니다. 첫 번째는 아스파라긴산과 삼당류에서 시작하는 새로운 합성 경로입니다. 니코틴아미드 모노뉴클레오티드 - 니코틴아미드 리보시드 - 니코틴아미드 - 니코틴산 - 트리고넬린 [43].

이 합성 과정에서 니코틴산은 니코틴산 포스포리보실트랜스퍼라제의 작용 하에 니코틴산 모노뉴클레오티드를 재생하여 암페타민 뉴클레오티드 회로를 형성할 수 있습니다[44]. 두 번째 합성 경로는 de novo 합성 경로의 중간입니다. 생성물 nicotinate mononucleotide는 직접 니코틴산 리보사이드를 생성하여 트리고넬린의 전구체인 니코틴산을 생성합니다[45].

2.3 클로로겐산의 생합성

클로로겐산은 페닐알라닌-신남산-p-쿠마로일퀸산-쿠마로일-CoA-p-쿠마로일퀸산-5-CQA 시키믹산 경로를 통해 신남산과 퀴닉산으로부터 커피 콩에서 생성되는 페닐프로파노이드 화합물입니다. , 4-CQA, 3-CQA—5-FQA, 4-FOA, 3-FQA 및 p-쿠마로일퀸산은 카테콜-O-메틸과도 상호작용할 수 있습니다. 염기 전이효소 반응은 카페산과 페룰산을 생성한 후 조효소 A 리가아제와 반응하여 5-CQA, 4-CQA, 3-FQA 등을 생성합니다[46].

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