중국 천연 의약품의 생리 활성 성분. XXXVI.1) 네 개의 새로운 아실화 페닐에타노이드 올리고글리코시드, 칸카노사이드 J1, J2, K1, 및 K2, 시스탄체 투불로사의 줄기로부터
Mar 04, 2022
Yingni PAN, Toshio MORIKAWA, Kiyofumi NINOMIYA, Katsuya IMURA, Dan YUAN, 마사유키 요시카와, 오사무 무라오카
제약 연구 및 기술 연구소, 킨키 대학; 3–4–1 고와카에, 히가시-오사카, 오사카 577-8502, 일본: 심양 제약 대학교 중국 전통 의학과; 103 Wenhua Rd., 심양 110016, 중화 인민 공화국 : 교토 제약 대학; 미사사기, 야마시나구, 교토 607-8412, 일본. 2009년 11월 28일 접수; 2010년 2월 2일 수락; 온라인 게시 2010년 2월 4일
추상적인
4개의 새로운 아실화 페닐에타노이드 아미노글리코시드, 칸카노사이드 J1(1), J2(2), K1(3), 및 K2(4)의 줄기로부터 분리하였다.시스탄체튜불로사(Orobanchaceae)와 함께 isocampneoside I (5). 그들의 구조는 화학적 및 물리 화학적 증거에 근거하여 해명되었습니다. 그 중에서도, 3-5-5차 배양된 마우스 간세포에서 D-갈락토사민-유도된 세포독성을 억제하는 것으로 밝혀졌다.
시스탄체tubulosa에는 많은 효력이 있다, 더 많은 것을 알기 위하여 여기에서 클릭하십시오
키워드:시스탄체튜불로사; 랑칸 측; 페닐에타노이드 글리코시드; 오로반차세아에; 간 보호 활동.
중국 천연 의약품의 생리 활성 성분에 대한 우리의 연구 중,1-3) 우리는 말린 줄기의 메탄올 추출물이시스탄체튜불로사(SCHRENK) R. WIGHT (Orobanchaceae)는 혈관 이완제4) 및 간 보호 활성을 보였다.1) C의 건조 줄기에서.튜불로사5개의 이리도이드, 칸카노시드 A-D 및 칸칸올, 모노테르펜 글리코시드, 칸카노시드 E, 2개의 페닐에타노이드 아미노글리코시드, 칸카노시드 F 및 G, 및 아실화된 올리고당인 칸카노스를 30개의 공지된 구성성분과 함께 분리하였다.4,5) 최근에, 우리는 칸카노사이드 H1, H2 및 I1)을 포함한 19개의 페닐에타노이드 아미노글리코시드와 C. tubulosa의 신선한 줄기로부터 2개의 아실화된 올리고당을 추가로 분리하였다. 1) 또한, 주요 페닐에타노이드 배당체, 에키나코시드, 액테오시드 및 이소악테오사이드는 D-갈락토사민(D-GalN)/리포폴리사카라이드에 의해 유도되는 간 손상 마우스에서 혈청 아스파테이트 아미노트랜스퍼라제(sAST) 및 알라닌 아미노트랜스퍼라제(sALT) 수준의 증가를 25-100 mg/kg(p.o.)의 용량으로 억제하는 것으로 밝혀졌으며, 간보호 활성에 대한 페닐에타노이드 배당체의 구조적 요건이 해명되었다.1) 신선한 성분으로부터의 구성성분에 대한 지속적인 연구로서 C의 줄기.튜불로사4개의 새로운 아실화 페닐에타노이드 올리고글리코시드, 칸카노시드 J1(1), J2(2), K1(3), 및 K2(4)를 추가로 분리하였다. 이 논문은 1-4의 격리 및 구조 해명을 다룬다.
C의 신선한 줄기.튜불로사(중국 신장성 우루무치에서 재배됨)을 환류하에 메탄올로 추출하여 메탄올 추출물(신선한 줄기로부터 8.36%)을 수득하였다. 메탄올 추출물로부터, H2O- 및 MeOH 용출된 분획물(각각 5.63% 및 2.73%)을 Diaion HP-20 컬럼 크로마토그래피(H2O→MeOH)에 의해 수득하였다.1) MeOH 용출된 분획에 대한 집중적인 크로마토그래피에 의해, 4개의 새로운 페닐에타노이드 올리고글리코시드, 칸카노시드 J1(1, 0.0002%), J2(2, 0.0002%), K1(3, 0.0002%), 및 K2(4, 0.0005%)를 이소캄프네오시드 I6)과 함께 단리하였다(5, 0.0006%).
칸카노사이드 J1(1) 및 J2(2) 칸카노사이드 J1(1)의 구조는 음의 광학 회전(MeOH에서 D 25 - 6.5°)을 갖는 백색 분말로서 수득되었다. 1의 IR 스펙트럼은 히드록실, 에스테르 카르보닐, 에테르 함수 및 방향족 고리에 대해 3414, 1734, 1719, 1701, 1638, 1508, 1159, 1067 및 1046 cm-1에서 흡수 밴드를 나타내었다. 1의 포지티브 및 음이온 FAB-MS 스펙트럼은 m/z 719 (M-Na) 및 m/z 695 (MH)에서 준분자 이온 피크를 나타내었고, 분자식은 고분해능 포지티브 이온 FAB-MS 측정에 의해 C32H40O17로 결정되었다. 다양한 NMR 실험에 의해 할당되었던 1의 1H- 및 13C-NMR 스펙트럼(CD3OD, 표 1, 2)은 메톡시기[d3.21(3H, s, 7-OCH3)], 메틸렌 및 산소 기능을 지닌 메틴[d3.58, 4.00(각각 1H, m, 8-H2 모두), 4.18(1H, dd-like, J ca. 4, 8 Hz, 7-H)], 오르토- 및 메타-커플링된 ABC형 방향족 양성자 [d 6.63 (1H, dd, J 1.8, 8.2 Hz, 6-H), 6.74 (1H, d, J 1.8 Hz, 2-H), 6.74 (1H, d, J 8.2 Hz, 5-H)], b-D-글루코피라노실 잔기 [d4.54 (1H, d, J 7.8 Hz, Glc-1-H)], 및 a-L-람노피라노실 잔기 [d 1.07 (3H, d, J 6.4 Hz, Rha-6-H3), 4.80 (1H, brs, Rha-1-H)]과 함께 아세틸기 [d2.00 (3H, s)] 및 트랜스-카페오일 기{트랜스-올레피핀[d 6.26, 7.59 (각각 1H, d, J-16.0 Hz, 8-, 7-H)] 및 오르토- 및 메타커플링된 ABC형 방향족 양성자[d6.77(1H, d, J 8.2 Hz, 5-H), 6.95(1H, dd, J-1.8, 8.2 Hz, 6-H), 7.04 (1H, d, J 1.8 Hz, 2-H)]}. 1의 1H- 및 13C-NMR 스펙트럼은 아세틸기로 인한 신호를 제외하고 캄프네오사이드 I1,8-10) (6)의 스펙트럼에 중첩될 수 있었다. 도 1에서 아미노글리코시드와 아실 잔기의 결합은 이핵다중결합 상관관계(HMBC) 실험에 의해 확인되었으며, 이는 다음의 양성자와 탄소쌍 사이의 장거리 상관관계를 보여주었다: 7-OCH3 및 7-C(dC 83.3); Glc-1-H 및 8-C (dC 74.1); Glc-2-H[d4.91(1H, dd, J-7.8, 9.2 Hz)] 및 아세틸카르보닐탄소(dC 171.4); Glc-4-H[d4.99 (1H, dd, J 9.2, 9.6 Hz)] 및 트랜스-카페오일카보닐 탄소(dC 168.1); 및 Rha-1-H 및 Glc-3-C(dC 80.5)(도 1). 마지막으로, 5% 수산화칼륨(KOH)으로 1의 알칼리성 가수분해가 유리된 트랜스-카페산, 탈아실화 생성물과 함께 HPLC 분석에 의해 확인되었다. 탈아실화된 생성물을 L-람노스 및 D-글루코오스를 유리시키기 위해 1.0 M 염산(HCl)으로 연속적으로 처리하였고, 이는 광학 회전 검출기를 이용한 HPLC 분석에 의해 확인되었다.1-5) 따라서, 칸카노시드 J1의 구조는 2-메톡시-2-(3,4-디하이드록시페닐)에틸 O-a-L-람노피라노실-(1→3)-2-O-아세틸-4-O-트랜스-카페오일-b-D-글루코피라노시드(1)인 것으로 밝혀졌다.
칸카노사이드 J2(2)를 음의 광학 회전(MeOH에서 D25 - 18.1°)으로 백색 분말로서 단리하였다. 고분해능, 포지티브 이온 FAB-MS 측정에 의해, 2의 분자식은 1의 분자식과 동일한 것으로 확인되었다. 2의 1H- 및 13C-NMR 데이터(CD3OD, 표 1, 2)는 아글리콘 잔기의 에틸 브릿지로 인한 신호를 제외하고는 1의 것들과 매우 유사하였다{a메톡시기[d3.24(3H, s, 7-OCH3)], 메틸렌[d3.63(1H, m), 3.83(1H, dd, J-3.2, 11.0 Hz), 8-H2] 및 산소 기능을 지닌 메틴[d4.22(1H, dd, J- 3.2, 8.2 Hz, 7-H)]}. 알칼리성 가수분해 2를 5% KOH로 탈아실화 생성물과 함께 트랜스-카페산을 유리시키고, 탈아실화된 생성물을 1.0 M HCl로 연속적으로 처리하여 L-람노스 및 D-글루코스를 유리시켰다. 도 1에 나타난 바와 같이, HMBC 실험에서 1의 경우와 동일한 장거리 상관관계가 관찰되었다. 결과적으로, 칸카노사이드 J2(2)의 평면 구조는 1의 것과 동일한 것으로 밝혀졌고, 1의 7-이성질체인 것으로 해명되었다. 11)
칸카노사이드 K1(3) 및 K2(4) 칸카노사이드 K1(3) 및 K2(4), C36H48O21의 구조는 또한 음의 광학 회전을 갖는 백색 분말로서 수득되었다(3: [a]D 25 - 75.3°; 4: MeOH에서 [a]D 25 - 7.4° 모두). 3 및 4의 1H- 및 13C-NMR 스펙트럼(CD3OD, 표 1, 2)은 메톡시기에 할당가능한 신호를 보여주었다[3: d 3.23 (3H, s, 7-OCH3); 4: d 3.25 (3H, s, 7-OCH3)], 산소 기능을 지닌 메틸렌 및 메틴 {3:d[3.62 (1H, dd, J-3.4,11.0 Hz), 4.02 (1H, dd, J-8.1, 11.0 Hz), 8-H2], 4.34 (1H, dd, J-3.4, 8.1 Hz, 7-H); 4: d[3.72(1H, dd, J-9.1, 11.0 Hz), 3.84(1H, dd, J-3.1, 11.0 Hz), 8-H2], 4.37(1H, dd, J-3.1, 9.1 Hz, 7-H)}, 오르토- 및 메타결합된 ABC형 방향족 양성자[3: d 6.68(1H, dd, J-2.0, 8.1 Hz, 6-H), 6.76(1H, d, J-8.1 Hz, 5-H), 6.80(1H, d, J-2.0 Hz, 2-H); 4: d 6.67 (1H, dd, J-1.9, 8.2 Hz, 6-H), 6.76 (1H, d, J-8.2 Hz, 5-H), 6.78 (1H, d, J-1.9 Hz, 2-H)], 2개의 b-D-글루코피라노실 잔기 [3: d 4.31 (1H, d, J-7.9 Hz, 말단-Glc-1-H), 4.40 (1H, d, J-7.9 Hz, 내부-Glc-1-H); 4: d 4.26 (1H, d, J-7.7 Hz, 말단-Glc-1-H), 4.44 (1H, d, J-7.9 Hz, 내부-Glc-1-H)], 및 a-L-람노피라노실 잔기[3: d 1.08 (3H, d, J 6.4 Hz, Rha-6-H3), 5.19 (1H, d, J-1.7 Hz, Rha-1-H); 4: d 1.08 (3H, d, J-6.2 Hz, Rha-6-H3), 5.20 (1H, d, J-1.6 Hz, Rha-1-H)]과 함께 트랜스-카페오일 그룹 {트랜스-올레피핀 [3: d 6.27, 7.60 (각각 1H, d, 둘 다 d, J-15.8 Hz, 8-, 7-H); 4: d 6.28, 7.60 (각각 1H, d, J-15.8 Hz, 8-, 7-H)] 및 오르토- 및 메타결합 ABC형 방향족 양성자[3: d 6.78 (1H, d, J-8.3 Hz, 5-H), 6.96 (1H, dd, J-1.9, 8.3 Hz, 6-H), 7.05 (1H, d, J-1.9 Hz, 2-H)]; 4: d 6.78 (1H, d, J-8.4 Hz, 5-H), 6.96 (1H, dd, J-1.9, 8.4 Hz, 6-H), 7.05 (1H, d, J-1.9 Hz, 2-H)}. 3 및 4의 1H- 및 13C-NMR 스펙트럼에서의 양성자 및 탄소 신호는 7-메톡시기로 인한 신호를 제외하고 에키나코시드, 1,4,12)의 스펙트럼에서 중첩되었다. 도 3 및 도 4에서의 트랜스카페일기와 글리코실 잔기의 결합성을 도 1에 나타낸 바와 같이 HMBC 실험에 기초하여 해명하였다. 마지막으로, 5% KOH로 3 및 4의 알칼리성 가수분해는 트랜스-카페산과 함께 탈아실화된 생성물을 생성하였다. 이들 탈아실화 생성물을 1.0 M HCl로 연속적으로 처리하여 Lrhamnose 및 D-글루코스를 각각 해방시켰다. 결과적으로, 칸카노사이드 K1 및 K2의 구조는 2-메톡시-2-(3,4-디하이드록시페닐)에틸 O-a-L-람노피-라노실-(1→3)-[b-D-글루코피라노실-(1→6)]-4-O-트랜스-caf-feel-b-D-글루코피라노시드(3 및 4)로 결정되었다.11,13)
액테오사이드안으로시스탄체메모리에 많은 영향을 미칩니다.
이전에, C의 줄기로부터 메탄올 추출물.튜불로사및 에키나코사이드와 같은 몇몇 페닐에타노이드 구성성분,액테오사이드그리고이소악테오사이드마우스에서 D-갈락토사민(D-GalN)/리포폴리사카라이드가 유발된 간 손상에 대한 간 보호 효과와 1차 배양된 마우스 간세포에서 D-GalN으로 유도된 세포독성에 대한 억제 효과를 나타내는 것으로 밝혀졌다.1) 1차 배양된 간세포에서 D-GalN-유도된 세포독성에 대한 칸카노사이드 K1(3) 및 K2(4) 및 이소캄프네오사이드 I(5)의 억제 효과를 추가로 조사하였다. 그들의 활동은 에키나코사이드 (IC50 10.2 mM)의 활동보다 약했지만,액테오사이드(4.6 mM) 및 이소액테오시드 (5.3 mM), C. tubulosa의 줄기로부터의 원리 페닐에타노이드 구성성분, 1) 3-5는 적당한 활성을 나타냈다.14)
실험적인
스펙트럼 및 물리적 데이터를 얻기 위해 다음 장비를 사용했습니다 : 특정 회전, Horiba SEPA-300 디지털 편광계 (l- 5cm); UV 스펙트럼, 시마즈 UV-1600 분광계; IR 스펙트럼, 시마즈 FTIR-8100 분광계; 내부 표준으로서 테트라메틸실란을 갖는 1H- 및 13C-NMR 스펙트럼, JEOL JNM-ECA600 (600, 150 MHz) 및 JEOL JNM-ECS400 (400, 100 MHz) 분광기; FAB-MS 및 고해상도 FAB-MS, JEOL JMS-SX 102A 질량 분광계; HPLC 검출기, 시마즈 RID-10A 굴절률, 시마즈 SPD-10A UV-VIS 및 Shodex OR-2 광학 회전 검출기. HPLC column, Cosmosil 5C18-MS-II, and pNAP (Nacalai Tesque Inc., 250 4.6 mm i.d.) and (250 20 mm i.d.) columns were used for analytical and preparative purposes, respectively.
액테오사이드안으로시스탄체신장에 좋은 효과가 있습니다.
하기 실험 조건을 크로마토그래피에 사용하였다: 정상상 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(CC), 실리카겔 60N(칸토케미칼(주) 제조, 63-210 메쉬, 구형, 중성); 역상 실리카 겔 CC, 디아이온 HP-20 (니혼렌수이) 및 크로마토렉스 ODS DM1020T (후지실레지아 케미칼, 리미티드, 100-200 메쉬); 정상상 TLC, 실리카 겔 60F254 (머크, 0.25 mm)로 사전 코팅된 TLC 플레이트; 역상 TLC, 실리카 겔 RP-18 F254S (머크, 0.25 mm)로 사전 코팅된 TLC 플레이트; 역상 HPTLC, 실리카 겔 RP-18 WF254S (머크, 0.25 mm)로 사전 코팅된 TLC 플레이트는 1% Ce(SO4)2-10% 수성 H2SO4로 분무한 후 가열함으로써 검출을 달성하였다.
식물 재료
이 항목은 이전 보고서에서 설명했습니다.1)
추출 및 분리
C의 신선한 줄기.튜불로사(2.98 kg) 피프너리로 절단하고, 3 h 동안 리플럭스 하에 메탄올로 3회 추출하였다. 용매를 감압 하에서 증발시켜 메탄올 추출물(249.1 g, 8.36%)을 제공하였다. 메탄올 추출물을 디아이온 HP-20 CC (5.0 kg, H2O→MeOH)를 실시하여 H2O- 및 MeOH 용출 분획물 (각각 167.84 g, 5.63 % 및 81.21 g, 2.73 %)을 얻었다. MeOH 용출된 분획 (61.00 g)을 정상상 실리카 겔 CC [1.8 kg, CHCl3– MeOH-H2O (15:3:0.4→10:3:0.5→6:4:1, v/v)→MeOH]로 7개의 분획 [Fr. 1 (1.12 g), 2 (9.56 g), 3 (0.89 g), 4 (10.69 g), 5 (8.84 g), 6 (12.52 g), 및 7 (4.60 g)]을 실시하였고, 분획 4 (10.69 g)를 역상 실리카 겔 CC [500 g, MeOH-H2O (30 : 70, v / v) →MeOH → 아세톤]를 사용하여 4 개의 분획 [Fr. 4-1 (878.2 mg), 4-2 (7.06 g), 4-3 (1.57 g) 및 4-4 (792.8 mg)]을 제공했습니다. 분획 4-3 (1.57 g)을 HPLC [코스모실 5C18-MS-II, CH3CN-1% 수성 AcOH (20:80, v/v)]에 의해 정제하여 11개의 분획을 수득하였다 {Fr. 4-3-1 (30.4 mg), 4-3-2 (55.2 mg), 4-3-3 [캄프네오사이드 I (6, 22.1 mg, 0.0010%)], 4-3-4 [악테오사이드 (224.6 mg, 0.010%)], 4-3-5 (27.4 mg), 4-3-6 (43.6 mg), 4-3-7 [이소악테오시드 (825.0 mg, 0.037%)], 4-3-8 [시링갈라이드 A3-O-a-L-람노피라노시드 (37.6 mg, 37.6 mg, 0.0017%)], 4-3-9 (39.8 mg), 4-3-10 [2-아세틸락테오시드 (85.4 mg, 0.0038%)], 및 4-3-11 (64.6 mg)}}, 앞서 기술한 바와 같이.1) 분획 4-3-5 (27.4 mg)를 HPLC [코스모실 pNAP, CH3CN-1% 수성 AcOH (18:82, v/v)]에 의해 추가로 정제하여 이소캄프네오시드 I (5, 8.5 mg, 0.0004%)를 수득하였다. 분획 4-3-6 (43.6 mg)을 HPLC [코스모실 pNAP, CH3CN-1% 수성 AcOH (18:82, v/v)]에 의해 추가로 정제하여 칸카노사이드 H1 1) (17.0 mg, 0.0008%) 및 H2 1) (3.3 mg, 0.0001%)과 함께 5 (3.7 mg, 0.0002%)를 수득하였다. 분획 4-3-9 (39.8 mg)를 HPLC [코스모실 pNAP, CH3CN-1% 수성 AcOH (18:82, v/v)]에 의해 추가로 퓨리화시켜 칸카노사이드 J1 (1, 3.7 mg, 0.0002%) 및 J2 (2, 3.5 mg, 0.0002%)와 함께 칸카노사이드 I1) (15.4 mg, 0.0007%) 및 이소악테오사이드1) (3.1 mg, 0.0001%)을 수득하였다. 분획 5 (8.84 g)를 역상 실리카 겔 CC [400 g, MeOH-H2O (20 : 80→30 : 70, v/v)→MeOH→아세톤]에 의해 분리하여 7 개의 분획 [Fr. 5-1 (870.2 mg), 5-2 (478.9 mg), 5-3 (3.72 g), 5-4 (979.9 mg), 5-5 (1.19 g), 5-6 (1.27 g), 및 5-7 (130.1 mg)]을 수득하였다. 분획 5-3-4 (72.3 mg)를 HPLC [코스모실 pNAP, CH3CN-1% 수성 AcOH (10:90, v/v)]에 의해 추가로 정제하여 캄프네오사이드 II1)과 함께 칸카노사이드 K1 (3, 5.1 mg, 0.0002%) 및 K2 (4, 10.6 mg, 0.0005%)를 캄프네오사이드 II1) (7, 10.6 mg, 0.0005%)과 함께 수득하였다.
액테오사이드안으로시스탄체치료할 수 있습니다.신장질병 개선신장의기능
칸카노사이드 J1(1), J2(2), K1(3) 및 K2(4)의 알칼리성 및 산 가수분해
5% 수산화칼륨 수용액(KOH, 0.5 ml) 중의 1-4(각각 1.0 mg)의 용액을 40°C에서 1시간 동안 교반하였다. 각각의 용액을 Dowex HCR W2 (H-형태)로 중화시키고, 수지를 여과에 의해 제거하였다. 감압 하에서 여액으로부터 용매를 증발시켜 상응하는 탈아실화 생성물을 산출하였고, HPLC 분석을 실시하였다[컬럼: 코스모실 pNAP, 250-4.6 mm i.d.; 이동상: CH3CN-1% 수성 AcOH (15: 85, v/v); 검출: UV (254 nm); 펠로우 레이트: 1.0 ml/분]를 트랜스-카페산(1-4에서 9.9 분). 그 후 각각 1.0 M HCl (1.0 ml)에 용해시키고 80°C에서 3시간 동안 가열하였다. 냉각된 후, 반응 혼합물을 앰버라이트 IRA-400 (OH-형태)으로 중화시키고, 수지를 여과에 의해 제거하였다. 감압하에서 용매를 제거한 후, 잔류물을 Sep-Pak C18 카트리지 컬럼(H2O→MeOH)으로 분리하였다. H2O-용출된 분획을 다음 조건하에서 HPLC 분석을 실시하였다: HPLC 컬럼, 카세이소르브 LC NH2-60-5, 4.6 mm i.d.- 250 mm (도쿄 카세이 주식회사, 도쿄, 일본); 검출, 광학 회전 [Shodex OR-2 (쇼와 덴코 (주), 도쿄, 일본); 이동상, CH3CN-H2O (85 : 15, v / v); 동료 속도 0.8 ml / 분]. H2O 용출된 분획에 존재하는 1-4로부터의 L-람노스 (i) 및 D-글루코오스 (ii)의 동정은 그들의 체류 시간 및 광학 회전을 정통 샘플의 것들과 비교함으로써 수행되었다 [i, tR 9.9 min (음성)] 및 [ii, tR 17.9 min (양성)].
승인을
T. M., K. N., O. M.은 2007-2011년 일본 교육, 문화, 스포츠, 과학 및 기술부(MEXT)의 매칭 기금 보조금과 MEXT의 과학 연구 보조금 지원과 함께 사립 대학을 위한 '하이테크 연구 센터' 프로젝트의 지원을 받았습니다. M. Y.와 H. M.은 제 21 회 COE 프로그램, 학술 프론티어 프로젝트 및 MEX의 과학 연구를위한 보조금의 지원을 받았습니다.
참고 문헌 및 메모
1) 파트 XXXV : 모리카와 T., 팬 Y., 니노미야 케이, 이무라 케이, 마쓰다 에이치, 요시카와 M., 위안 D., 무라오카 O., 바이오 오르그. Med. Chem., 18, 1882-1890 (2010).
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7) 1-4의 1H- 및 13C-NMR 스펙트럼은 분극 전달 (DEPT), 이중 양자 필터 상관 분광법 (DQF COSY), 이핵 다중 양자 일관성 (HMQC) 및 이핵 다중 결합 상관 관계 (HMBC) 실험에 의한 왜곡없는 향상의 도움으로 할당되었습니다.
8) 이마쿠라 Y., 고바야시 S., 미마 A., 식물화학, 24, 139-146 (1985).
9) Wu J., Huang J., Xiao Q., Zhang S., Xiao Z., Li Q., Long L., Huang L., Magn. Res. Chem., 42, 659-662 (2004).
10) 기타가와 S., 쓰카모토 에이치, 히사다 에스, 니시베 에스, 화학 제약 황소, 32, 1209-1213 (1984).
11) 1-4에서 7 위치의 입체 화학은 결정되지 않았습니다.
12) 고바야시 에이치, 오구치 에이치, 타키자와 N., 미야세 티, 우에노 A., 우스만가니 케이, 아마드 엠, 화학 제약 불., 35, 3309-3314 (1987).
