Cistanche Salsa의 새로운 배당체
Mar 11, 2022
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리 레이a, 장용a외
여섯 개의 새로운배당체, 살사면 A – F (1–6, 각)는 줄기에서 분리되었습니다.시탕슈 살사, 7개의 알려진 글리코시드 화합물과 함께. 이들의 구조는 에스테르 가수분해 및 화학적 유도체화, 심층 NMR 분광 및 질량 분광 분석, 그리고 관련 화합물의 문헌 데이터와의 비교를 통해 해명되었습니다. 새로운배당체아세틸(Ac), 벤질(Bn), 페네틸, 쿠마로일(Cou) 및 카페오일(Caf) 치환기를 보유하는 bD-글루코스(Glc) 및 aL-람노스(Rha)를 기반으로 합니다.
소개
– 시탕슈 살사(CA MEY.) G. BECK, Herba 종 중 하나시스탄체, 중국 북서부가 원산지인 짧은 기생 오로바치과 식물입니다. 한방에서 중요한 강장제로 한약재의 줄기는 신장 결핍, 여성 불임, 병적 백질병, 신경쇠약, 대장 관성으로 인한 노인성 변비 등에 대해 중국과 일본에서 오랫동안 사용되어 왔습니다. [1 ]. 다른 Cistanche 식물과 마찬가지로 phenethyl 기반배당체C. 살사의 주요 활성 성분입니다. 이러한 화합물은 C57 마우스에서 1-메틸{1}}페닐-1,2,3,{5}}테트라하이드로피리딘(MPTP) 유도 도파민성 독성에 대한 신경보호 활성이 있는 것으로 보고되었습니다[{{ 8}}]. C. salsa에 관한 식물화학적 연구는 몇 가지 밖에 없으며, 최초의 연구는 ca. 20년[5-8]. 1995년 Moriya et al. [9] [10] 의 식물 재료는시탕슈 살사그가 Herba의 출처를 조사할 때 허위로 확인되었습니다.시스탄체일본 의료 시장에서 [9] [10]. 따라서 C. salsa의 화학적 성분에 대한 재조사가 필요하다.
현재 작업에서시탕슈 살사, 우리는 6개의 새로운 분리 및 구조 설명을 보고합니다.배당체, 살사 측 AF(1-6), 아세틸(Ac), 벤질(Bn), 카페오일(Caf) 및 쿠마로일(Cou) 잔기를 포함하는 다른 치환기가 있습니다. 또한 동일한 추출물에서 분리된 다음 7가지가 알려져 있습니다.배당체:tubuloside B [11], acteoside [6], isoacteoside [11], 2'-acetylacteoside [7], echinacoside [6], cistanoside C [7], cistanoside D [7].
결과 및 논의
– 화합물 1은 무정형 분말로 분리되었으며 분자식은 HR-ESI-MS에 의해 C28H34O13으로 추론되었습니다(m/z 596.2348([M + NH4] + ; 계산치 596.2343). 1(표 1)의 1 H-NMR 데이터는 d(H) 7에서 ABX 유형 방향족 신호와 함께 (E)-구성된 caffeoyl(Caf) 그룹의 특징적인 신호를 나타냅니다.{23}}7(br. s), 6.76(br.d, J{13}}.5Hz) 및 7.{27}}3(d, J{17}}.5Hz), d에서 2개의 올레핀계 H-원자 (H) 7.51(d, J{22}}.{35}}) 및 6.34(d, J{26}}.0 Hz), 5개의 방향족 공명 및 2개의 비등가 H-원자를 갖는 Bn 부분 at d(H) 4.59, 4.77(2d, J{34}}.0 Hz 각각), 이는 1이 Bn-치환 화합물임을 시사했습니다[12].
1의 총 산 가수분해는 람노스(Rha) 및 글루코스(Glc)를 제공하였다. 1의 NMR 데이터는 3,{4}}디히드록시 페닐 에탄올 단위의 신호가 Bn 그룹의 신호로 대체되었다는 점을 제외하고는 tubuloside B[11]의 데이터와 유사했습니다. HMBC스펙트럼 1에서 d(H) 4.59, 4.77(a-CH2 of aglycone) 및 d(C) 101.7(Glc의 C(1'))에서 두 개의 동등하지 않은 H-원자 사이의 상관 관계 ) 4.40(br. d, J{18}}.5Hz, CH2(6') 1H) 및 4.23(m, CH2(6') 1H), d(C) 166.6(C( a') 에스테르) 및 d(H) 5.04(br. s, HC(1'')) 및 d(C) 80.8(C(3'))은 아글리콘, 에스테르 및 당 사이의 연결을 확립했습니다. 부분.
시탕슈 살사
위의 분광학적 증거를 바탕으로 2D-NMR 데이터와 결합하여 1의 구조가 benzyl 6-O-[(E)-3-(3,4-dihydroxy 페닐)-프로프-2-에노일]{10}}OaL-람노피라노실-bD-글루코피라노사이드1), 살사 사이드 A로 명명되었습니다.
화합물 2는 무정형 분말로 분리되었으며, 분자식은 HR-ESI-MS(m/z 596.2345([M plus NH4] plus))에 의해 C28H34O13으로 측정되었습니다. 1과 2의 유일한 차이점은 Caf 부분이 6' 위치 대신 2의 4' 위치에 부착되었다는 것입니다. 이것은 2의 HMBC스펙트럼에서 분명했으며, 여기서 d(H) 4.96(t, J{19}}.{20}} Hz, HC(4'))에서의 신호는 d(C) 167.3( C=O of Caf), 그리고 2'-acetylacteoside의 NMR 데이터와 비교하여 더욱 확증되었다[4]. 따라서, 화합물 2는 벤질4-O-[(E)-3-(3,4-디하이드록시 페닐)프로프-2-에노일]-3-Oa-Lrhamnopyranosyl로 확인되었습니다. -bD-글루코피라노사이드, 살사사이드 B로 명명.
Salsaside C(3)은 무정형 분말로 분리되었으며, 분자식은 HR-ESI-MS(m/z 561.1958([MH]; calc.561.1972))에 의해 C28H34O12로 밝혀졌습니다. 3의 NMR 데이터는 Caf 그룹의 신호가 (E/Z)-쿠마로일(Cou) 부분의 신호로 대체된 것을 제외하고는 2의 데이터와 유사했습니다(표 1 참조). (E/Z)-혼합물의 존재는 split (2.38:1) NMR 공명뿐만 아니라 HPLC 크로마토그램의 피크 배가(일부 phenethyl에서 이전에 보고된 현상)에 의해 나타납니다.배당체[13] [14]. HMBC 스펙트럼 3에서 d(H)4.62, 4.87(2d, J{{1{25}}}.5Hz 각각) 및 d(C) 103.2( C(1')), d(H) 4.75/4.71(t, J{19}}.5Hz, HC(4'))와 d(C) 168.3/166.0(C{26}}O 사이 Cou), 그리고 d(H) 5.02(br. s, HC(1''))와 d(C) 80.8(C(3')) 사이는 아글리콘, 에스테르 및 당 부분 사이의 연결을 확립했습니다. . 따라서 화합물 3의 구조는 벤질 4-O-[(E/Z)-3-(4-히드록시페닐)프로프-2-에노일]-3- OaL-람노피라노실-b-D글루코피라노시드, 살사 사이드 C로 명명.
Salsaside D(4)는 무정형 분말로 얻어졌으며, 분자식은 HR-ESI-MS(m/z 668.2563([M plus NH4] plus ; calc.668.2554)에 의해 C31H38O15로 결정되었다. 도 4(표 2)는 (E)-Caf 그룹 및 (4-하이드록시페닐)에톡시 그룹의 신호 특성을 나타내었다[d(H) 2.65(m, 2 H), 3.55(m,1 H), 3.90(m, 1H), 6.64(d, J{28}}.0Hz, 2H), 6.97(d, J{33}}.{58} } Hz, 2 H)]. 4의 총 산 가수분해는 Rha 및 Glc를 제공했습니다. m/z 43에서 음의 FAB 질량 스펙트럼에서 관찰된 단편 이온 피크 및 d(H) 1.95(s, 3 H)에서 NMR 신호 ), d(C) 169.3 및 20.7에서 Ac 그룹의 존재를 나타냅니다.1H- 및 13C-NMR 데이터는 추가 Ac 신호 [ 15]. HMBC 스펙트럼 4에서 d(H) 4.68(t, J=9.0 Hz, HC(2'))에서의 신호는 d(C) 169.3(C{62} }O of Ac), 이는 Ac 모이어티가 Glc의 C(2)에 연결되었음을 나타냅니다. 따라서 구조 화합물 4의 e는 2-(4-히드록시페닐)에틸 2-O-아세틸-4-O-[(E)-3-(3,{{ 73}}디히드록시 페닐)프로프-2- 에노일]-3-Oa-람노피라노실-bD-글루코피라노시드, 살사 사이드 D로 명명.
의 내용시탕슈 살사
화합물 5는 무정형 분말로 분리되었으며, 분자식은 HR-ESI-MS(m/z 679.2228([MH]; calc. 679.2238))에 의해 C32H40O16으로 측정되었습니다. 1H- 및 13C- 5의 NMR 데이터(표 2)는 phenethyl moiety의 신호를 제외하고는 4의 데이터와 매우 유사하였으며, 5의 1H-NMR 스펙트럼에는 AMX 시스템[d(H) 6.63(d, J{ {22}}.0 Hz, 1H), 6.69(d, J{27}}.0 Hz, 1H), 6.77(br. s, 1H)] 및 a d(H) 3.85(s, 3 H)에서 MeO 신호 HMBC스펙트럼에서 MeO 신호는 d(C) 148.7(C(3))과 상관관계가 있었으며, 이는 차례로 d(H) 6.69( d, J{41}}.0 Hz, HC(5)) 및 6.77(br. s, HC(2)). 따라서 MeO 치환기는 페네틸 부분의 C(3)에 있으며, 비교에 의해 확증됨 문헌 데이터와 함께 [7]. 따라서 화합물 5의 구조는 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl2-O-acetyl-4- O-[(E)-3-(3,{59}}디히드록시 페닐)프로프-2-에노일]{61}}OaL-람노피라노실-bD-글루코피라노시드 및 살사 사이드 E로 명명됨.
화합물 6은 무정형 분말로 분리되었으며, 분자식은 HR-ESI-MS(m/z 668.2543([M plus NH4] plus; calc. 668.2554))에 의해 C31H38O15로 측정되었습니다. 6의 1H-NMR 스펙트럼은 다음을 나타냅니다. (E)-Cou 그룹의 신호 특성 [d(H)6.35 및 7.46(2d, J{{20}}.0 Hz, 각각 1H), 6.69(d, J=7.5Hz, 2H), 7.45(d, J{{30}}.5Hz, 2H)], a(3,{34}}디하이드록시페닐) 에톡시 모이어티 [d(H) 6.31(br. d, J{37}}.0 Hz, 1 H), 6.46(br. s, 1 H), 6.49(br. d, J{45}}. 0Hz, 1H), 2.49(m,CH2), 3.41 및 3.72(각각 2m, 1H)] 및 두 개의 아노머 공명 [d(H) 4.45(d, J{59}}.5Hz, HC) (1')), 4.55(be.s, HC(1''))]. 4 및 5에서와 같이 6[d(H) 1.88(s, 3 H); d(C) 169.2, 20.6], 이는 HMBC 실험에 의해 결정된 Glc 부분의 C(2')에 있었습니다. HMBC 스펙트럼에서 CH2(6')와 d(C) 166.6(Cu의 C{80}}O) 신호 사이, d(H) 3.41, 3.72(2m, a-CH2 of aglycone) 사이의 상관관계가 관찰되었습니다. ), 및 d(C) 99.5(C(1')), 및 d(H) 4.55(br. s, HC(1''))와 d(C) 68.8(C(3')) 사이, 모든 연결이 설정되었습니다. 따라서 화합물 6의 구조는 2-(3,{100}}디히드록시 페닐)에틸2-O-아세틸{103}}O-[(E){105} }({106}}히드록시페닐)프로{107}}에노일]{108}}OaL-람노피라노실-bD-글루코피라노시드 및 살사 사이드 F로 명명되었습니다.
화합물 1-6에서 Glc 잔기의 아노머 중심의 배열은 7.5-8.5Hz의 J 값에서 b로 추론되었습니다. Rha 잔기의 경우, 아노머 배열은 관련 13C-NMR 데이터를 문헌에 제공된 데이터와 비교하여 유도되었습니다[6]. 당, DGlc 및 L-Rha의 절대 구성은 표준 단당류와 비교한 키랄 유도체(Exper. Part 참조)의 GC 분석에 의해 결정되었습니다.
이 연구는 중국 국가 자연과학 기금(No. 30070887)의 재정 지원을 받았습니다. 원고를 준비하는 동안 도움을 주신 Dr. Haiming Shi에게 감사드립니다.
시탕슈 살사제품
실험부분
일반적인. 실리카겔(2{17}}0–300 메쉬, Qing Dao Hai Yang Chemical Group, Co.), Sephadex LH-20(Pharmacia), D101 수지(Tianjin Chemical, Co.) 및 ODS(100) – 200 메쉬, Fuji Sylisia Chemical, Ltd.)는 컬럼 크로마토그래피(CC)에 사용되었습니다. 예습. HPLC는 Waters{6}} 기기에서 RP-C18 컬럼(10M 250mm id; Alltech)을 사용하여 2.5ml/min의 유속으로 수행했습니다(330nm에서 UV 검출). GC 분석은 Agilent{14}}N 가스 크로마토그래피에서 HP{15}} 모세관 컬럼(28m M 0.32mm id), 260도에서 FID 검출기 및 컬럼 온도를 사용하여 수행되었습니다. N2 운반 기체 및 40 ml/min의 유속으로 180도. UV 스펙트럼은 Shimadzu 분광계에서 기록되었습니다. λmax(log e)(nm). Perkin-Elmer 243B 디지털 편광계에서 광학 회전을 측정했습니다. IR 스펙트럼은 Nicolet Avatar{25}} FT-IR 분광기로 기록되었습니다. cm-1 단위. NMR 스펙트럼은 Bruker AM{30}} 분광계에서 CD3OD 또는 (D6)DMSO에 기록되었습니다. d ppm 상대. Me4Si로, J(Hz). FAB- 및 HR-ESI 질량 스펙트럼은 KYKY-ZHP{35}} 및 Bruker APEX 질량 분석기에서 기록되었습니다.
식물 재료. 의 줄기시탕슈 살사4월에 중국 Ningxia Hui Autonomous Region Yanchi에서 채집했습니다. 이 식물은 북경대학교 약학대학의 Peng-Fei Tu 교수에 의해 확인되었습니다. 바우처 표본은 북경대학교 한의학 현대연구센터 식물표본관에 기탁되었습니다.
추출 및 격리. 말린 줄기는시탕슈 살사(8.{1}} kg)을 75% aq.로 추출했습니다. 여과에 의해 실온에서 EtOH(8{19}}l). 용매를 제거하고, 잔류물을 H2O(4 l)에 현탁시키고, 석유 에테르(PE; 12 l), AcOEt(12 l) 및 BuOH(12 l)로 추출하여 용매 제거 후, 1{{ 27}}0g의 PE-, 99g의 AcOEt- 및 1{{60}}{116}}} BuOH-가용성 추출물, resp. AcOEt-가용성 추출물(90g)의 일부를 CC(SiO2; CHCl3/MeOH 0:1→1:2)로 처리하여 75개의 분획(Fr.)을 얻었다. 정말로. 51 – 53(6.0g)을 합하고(=Fr. A) 재크로마토그래피(Sephadex LH-20; MeOH/H2O 1:1)하여 11개의 하위 분획(Fr. A1 – A11)을 얻었습니다. 정말로. A6 및 Fr. A7을 결합(2.5g; Fr. B)하고 CC(ODS; MeOH/H2O 1:9 – 5:5)에 다시 적용하여 35개의 추가 분획(Fr. B1 – B35)을 제공했습니다. 정말로. B16 – B25를 합하고(0.5g; Fr. C) 재크로마토그래피(Sephadex LH{51}}, 그 다음 prep. HPLC, MeCN/MeOH/H2O 10:18:75)하여 튜불로사이드 B[11](55mg)를 제공했습니다. ). 정말로. B26 – B32(0.35g)를 혼합(0.35g, Fr. D)하고 재크로마토그래피(Sephadex LH-20, 20% aq. MeOH)하여 7개의 분획(Fr. D1 –D7)을 생성했습니다. 정말로. D1(70 mg)을 정제에 의해 정제하였다. HPLC(MeCN/MeOH/H2O 10:26:72)로 2(23 mg), 3(8 mg) 및 시스타노사이드 C[7](12 mg)를 얻었다. 정말로. D3(45mg)을 prep에 의해 정제했습니다. HPLC(MeCN/MeOH/H2O 10:20:70)로 6(22mg)을 얻었다. 정말로. D4(36 mg)를 정제에 의해 정제하였다. HPLC(MeCN/MeOH/H2O 9:18:73)로 5(20 mg)를 얻었다. Fr.D5(55 mg)를 prep. HPLC(MeCN/MeOH/H2O 10:24:66)로 1(28 mg)을 얻었다. 정말로. D7(40mg)을 정제에 의해 정제하였다. HPLC(MeCN/MeOH/H2O 10:16:74)로 4(18 mg)를 얻었다. 원래 Fr.54 및 Fr. 55개를 조합하고 반복 CC(Sephadex LH{114}})로 정제하여 악테오사이드[6](0.1g) 및 2'-아세틸락테오사이드(8.9mg)를 얻었다[10]. 정말로. 56~58개를 조합하고 반복 CC(Sephadex LH{125}} 및 ODS)로 정제하여 이소악테오사이드(25mg)[11]와 시스타노사이드 D(32mg)를 제공했습니다[7]. 정말로. 59 – 64를 조합하고 반복된 CC(Sephadex LH{132}}) 및 준비에 의해 정제했습니다. HPLC(MeCN/MeOH/H2O 10:15:84)로 에키나코사이드(33 mg)를 수득하였다[6].
SalsasideA(=벤질6-O-[(E)-3-(3,4-디히드록시페닐)프로프-2-에노일]-3-OaL-람노피라노실브 -D-글루코피라노사이드 1). 무정형 분말. UV(MeOH): 328(3.50). [a]20D{18}}.6(c{20}}.1, MeOH).IR(KBr): 3421, 1690, 1628, 1605, 1520. 1H- 및 13C-NMR: 표 1 참조. FAB-MS: 577([MH]-). HRESI-MS: 596.2348([M + NH4] + , C28H38NO + 13; 계산치 596.2343).
SalsasideB(=벤질4-O-[(E)-3-(3,4-디히드록시페닐)프로프-2-에노일]-3-OaL-람노피라노실 -D-글루코피라노사이드, 2). 무정형 분말. UV(MeOH): 332(3.20). [a] 20D=35.6(c=0.1, MeOH).IR(KBr): 3411, 1692, 1630, 1600, 1514. 1H- 및 13C-NMR: 표 1 참조. HR-ESI-MS: 596.2345([M + NH4] + , C28H38NO + 13; 계산치 596.2343).
살사사이드C(=4-O-[(E/Z)-3-(4-하이드록시페닐)프로프-2-에노일]-3-OaL-람노피라노실-bD-글루코피라노사이드; 3 ). 무정형 분말. UV(MeOH): 315(3.23), 225(1.80). IR(KBr): 3432, 1689, 1628,1609, 1519. 1H- 및 13C-NMR: 표 1 참조. HR-ESI-MS: 561.1958(([MH]-), C28H33O-12; 계산치. 561.1972).
SalsasideD(=2-(4-히드록시페닐)에틸2-O-아세틸-4-O-[(E)-3-(3,{8}}디히드록시페닐) prop-2-에노일]{10}}OaL-람노피라노실-bD-글루코피라노사이드;4). 무정형 분말. UV(MeOH): 328(3.40). [a]20D=58.3 (c=0.1, MeOH). IR(KBr): 3397, 1720, 1692, 1630, 1596, 1512. 1 H- 및 13C-NMR: 표 2 참조. FAB-MS: 649([MH]-), 443([MH-Ac-Caf] -). HR-ESI-MS: 668.2563([M + NH4] + , C31H42NO-15, 계산치 668.2554).
살사사이드E(=2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)에틸2-O-아세틸-4-O-[(E)-3-(3,{ {9}}디히드록시페닐)-프로프{11}}에노일]{12}}OaL-람노피라노실-bD-글루코피라노시드;5).무정형 분말. UV(MeOH):330(3.21). [a]20D=33.3(c=0.1, MeOH). IR(KBr): 3370, 1721, 1690, 1630, 1600, 1514. 1H- 및 13CNMR: 표 2 참조. FAB-MS: 679([MH]-), 533 [MH-Rha]-). HR-ESI-MS: 679.2228([MH]-, C32H39O-16; 계산치 679.2238).
살사사이드F(=2-(3,4-디히드록시페닐)에틸2-O-아세틸-6-O-[(E)-3-(4-히드록시페닐) prop-2-에노일]{10}}OaL-람노피라노실-bD-글루코피라노사이드; 6). 무정형 분말. UV(MeOH): 315(3.28). [a]20D=38.5(c=0.1, MeOH). IR(KBr): 3416, 1725, 1690, 1630, 1600, 1510. 1H- 및 13C-NMR: 표 2 참조. FAB-MS: 649([MH]-). HR-ESI-MS: 668.2543([M + NH4] + , C31H42NO + 15; 계산치 668.2554).
산 가수분해 및 절대 당 구성의 결정. 화합물(3 mg)을 밀봉된 튜브에 넣고 2N aq. 수조에서 3시간 동안 가열하여 CF3COOH(5ml)[16]. 냉각 후, 혼합물을 H2O(15ml)로 희석하고 CHCl2(3M 5ml)로 추출하였다. 아쿠아 층을 중성이 될 때까지 MeOH로 반복적으로 증발 건조시켰다. 당은 BuOH/AcOH/H2O 4 : 2:1로 용출되는 정품 샘플과 함께 co-TLC로 확인하고 anisaldehyde/H2SO4를 분무한 후 가열하여 감지했습니다. 포도당(Glc)과 람노스(Rha)의 Rf 값은 각각 0.54 및 0.69였습니다.
복근. 설탕 구성은 다음과 같이 결정되었습니다. 솔른에게. 가수분해로부터 얻은 피리딘(60 ml) 중의 당 잔류물에 L-시스테인 메틸 에스테르 히드로클로라이드 및 헥사메틸디실라잔/Me3SiCl 3:1을 첨가하였다. 혼합물을 608℃에서 30분 동안 교반하였다. 생성된 침전물을 원심분리에 의해 제거하고, 상청액을 농축하고 헥산과 H2O 사이에 분배하였다. 조직. 그런 다음 층을 GC로 분석했습니다. 표준 단당류와 비교하여 D-Glc(tR 12.45분) 및 L-Rha(5.32분)가 1-6에서 확인되었습니다.
시탕슈 살사발췌
보낸 사람: ' 새배당체~에서시탕슈 살사' 리 레이a, 장용a외 ---2007 Verlag Helvetica Chimica Acta AG, ZIrich
--- Helvetica Chimica Acta – Vol. 90 (2007)
참조
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