Cistanche Deserticola의 페닐에타노이드의 항산화 효과

연락처: Audrey Hu Whatsapp/hp: 0086 13880143964 이메일:audrey.hu@wecistanche.com

웽보 슝/카도타 시게토시, "타니 타다토,6, 난바 츠네오"

Cistanche Deserticola 줄기에서 추출한 acetone-H2O(9:1) 추출물은 강력한 활성산소 소거 활성을 보였다. 9개의 주요 페닐에타노이드 화합물이 이 추출물에서 분리되었습니다. 그들은 NMR에 의해 acteoside, isoacteoside, l^acetylacteoside, tubuloside B, echinacoside, tubuloside A, syringalide A 3z-a-rhamno-pyranoside, cistanoside A 및 cistanoside F로 확인되었습니다. 이 모든 화합물은 a보다 더 강한 자유 라디칼 소거 활성을 보였습니다. -1,{10}}디페닐{11}}피크릴하이드라지 1(DPPH) 라디칼 및 크산틴/크산틴 산화효소(XOD)에 대한 토코페롤은 슈퍼옥사이드 음이온 라디칼(Oj)을 생성합니다. 9가지 화합물 중, caffeoyl moiety가 포도당의 d' 위치에 있는 isoacteoside와 tubuloside B는 XOD에 대한 억제 효과를 보였다. 우리는 효소 및 비효소 방법에 의해 유도된 쥐 간 마이크로솜의 지질 과산화에 대한 이러한 페닐에타노이드의 효과를 추가로 연구했습니다. 예상대로, 각각은 a-tocopherol 또는 caffeic acid보다 더 강력한 쥐 간 마이크로솜에서 ascorbic acid/Fe2 plus 및 ADP/NADPH/Fe3 plus 유도 지질 과산화 모두에 대해 상당한 억제를 나타냈습니다. 항산화 효과는 분자 내 페놀성 수산기 수의 증가에 의해 강화되는 것으로 밝혀졌습니다.

키워드: 시스탄체 데저티콜라; 페닐에타노이드;항산화제; DPPH(1,{1}}디페닐{2}}피크릴히드라질) 라디칼; 과산화물 음이온 라디칼; 지질 과산화

Cistanche Deserticola의 줄기

Cistanche spp.의 줄기. (시스탄체 허바, 오로반치과)는 한방에서 강장제로 사용하며, 신장결핍, 발기부전, 허리와 무릎의 냉감, 여성의 불임, 노인성 장건조로 인한 변비를 특징으로 한다.페닐-에트모이드(페닐프로파노이드라고도 함),2) 이도이드3* 및 다당류4)를 포함한 많은 구성성분이 이 식물에서 분리되었습니다. Sato et al5}은 이 생약의 일부 페닐에타노이드가 매달린 스트레스를 받는 쥐에서 성적 행동과 학습 행동 모두의 감소에 대한 보호 효과를 보였다고 보고했습니다. 페닐에타노이드는 이 식물의 주성분이며 이 약의 다양한 작용에 기여하는 것으로 간주됩니다.6)

페닐에타노이드는 식물계에 널리 분포되어 있으며, 일부는 항산소증,7)항신생물,8)효소 억제,9*항염,10)항신염,1n항미생물 및 면역 조절.12) Pedicularis의 일부 페닐에타노이드의 항산화 활성에 대한 연구도 보고되었지만{10}}) Cistanche 종의 페닐에타노이드의 항산화 활성에 대한 보고는 발견되지 않았습니다.

활성산소는 암, 심혈관 질환, 관절염, 염증과 같은 다양한 병인과 노화와 관련된 퇴행 과정에 결정적으로 관여한다는 것은 잘 알려져 있습니다.16™18) 천연 자원에서 노화 방지제에 대한 스크리닝에서 , 우리는 Cistanche Deserticola 줄기의 CHC13(C), EtOAc(E), acetone(A), acetone-H2O(9:1)(AH) 및 물(H) 추출물 각각이 강력한 DPPH를 나타냄을 발견했습니다. 라디칼 소거 활성(그림 1), 그 중 acetone-Hα.(9:1) 추출물(AH)이 가장 강하게 나타났다. 아세톤-H2O(9:1) 추출물은 높은 비율의 페닐에타노이드를 함유했는데, 이는 아마도 자유 라디칼 소거 효과의 활성 성분일 것입니다. 우리는 이 추출물에서 주요 페닐에타노이드를 분리하고 DPPH 라디칼과 크산틴/XOD 생성 슈퍼옥사이드 음이온 라디칼을 소거하여 항산화 효과를 연구했으며, 쥐의 간에서 아스코르브산/Fe2 플러스 및 ADP/NADPH/Fe3 플러스 유도 지질 과산화를 억제했습니다. 마이크로솜.

시스탄체 데저티콜라

재료 및 방법

시약 컬럼 크로마토그래피용 폴리아미드 C{0}}(75一150/zm) 및 실리카겔(Wakogel C{3}}, 75-150^m) 분말, DPPH(1,{7}}디페닐{{ 8}}picrylhydrazyl), xanthine, XOD(xanthine oxidase), NBT(nitroblue tetrazolium), ADP, g-NADPH, caffeic acid 및 a-tocopherol은 일본 오사카 소재 Wako Pure Chemicals에서 구입했습니다. Malonaldehyde bis(디메틸아세탈)은 Tokyo Kasei, Tokyo, Japan에서 구입했습니다. BSA(소 혈청 알부민) 및 알로퓨리놀은 sigma, St. Louis, USA 다른 화학 물질은 분석 등급이었습니다.

기기 UV 흡광도는 다음에서 측정되었습니다.Shimadzu UV{0}} 기록 분광 광도계, NMR 스펙트럼은 JEOL GX{1}} 또는 JEOL JNM-LA 400WB FT NMR 시스템에서 수행되었습니다.

식물 재료 상업용 생약(1995년 중국 안후이성 보저우 생약 시장에서 구입한 Nei Monggol에서 생산됨; 바우처 표본, TMPW No. 15479, Museum of Materia Medica에 기탁됨, 민족 의학 분석 연구 센터, 연구) 도야마 의과대학 Wakan-Yaku 연구소)는 형태학적, 해부학적 특징을 중국 Shanghai Medical University의 Dawen Shi 교수가 제공한 실제 샘플과 비교하여 Cistanche Deserticola YC Ma의 줄기로 확인되었습니다.

추출 및 분리 분말화된 생약제(5.87 kg)를 실온에서 CHC13(12, 9 1x2) 및 EtOAc(9 1 x 3)로 연속적으로 추출하고 아세톤(9 1 x 3), 아세톤-玦0(9:1,91x3) 및 H2O(7.{18}}x4)를 사용하여 CHC13(C)(28.7g), EtOAc(E)( 13.4g), 아세톤(A)(95g), 아세톤-H2O(9:1)(AH)(175g) 및 H2O(H)(2.51kg) 각각. 아세톤-H2O(9:1) 추출물 100g의 일부를 폴리아미드 C-200(4{{5{57}}}}0 g) 컬럼에 적용하고 H2O({{41 }}) 다음 MeOH(5 1). MeOH 용리액(20g)을 실리카겔(600g) 컬럼에 채우고 CH2Cl3-MeOH-H2O(8:3:0.3)(5 1)로 용리하여 10개의 분획을 얻었다. 각 분획은 Sephadex LH{54}} 컬럼에 적용되었고 다양한 비율의 MeOH-H2O(0~50%)로 용출되었습니다. 9가지 주요 페닐에타노이드 1(607 mg), 2(286 mg), 3(43 mg), 4(187 mg), 5(1.1 g), 6(100 mg), 7(208 mg), 8(168 mg) , 9(75 mg)를 얻었다.

동물 수컷 표준: Wistar 쥐(8주령, 230×250g)를 사용하였다. 동물은 Shizuoka Laboratory Animal Center에서 구입했으며 실험실용 펠렛 차우(Clea Japan)를 먹였으며 물은 임의로 제공되었습니다.

쥐 간 마이크로솜 현탁액의 제조 쥐의 간 마이크로솜 분획은 Kiso et al.19)의 방법으로 제조하되, 페노바르비탈의 전처리는 하지 않았다. 동물이 24시간 동안 금식한 후, 제자리에서 얼음처럼 차가운 0.9% NaCl 용액으로 간을 관류한 다음 얇은 조각으로 자르고 차가운 1.15% KCl 용액(1.{9} } ml/g의 젖은 간 무게). 균질물을 1.15% KCl 용액으로 4회 희석하고 4도에서 20분 동안 8000g에서 원심분리하였다. 그런 다음 상층액 분획을 수집하고 105000g에서 60분 동안 초원심분리했습니다. 얻어진 펠릿을 동일한 부피의 1.15% KCl 용액에 재현탁시켰다. 단백질 함량은 알부민을 표준으로 사용하는 Lowry 등의 방법에 의해 결정되었습니다.

샘플 준비 테스트된 샘플을 물 또는 에탄올에 용해하고 물로 다양한 농도로 희석했습니다. DPPH 라디칼 소거 분석을 제외한 모든 분석 시스템에서 에탄올의 최종 농도는 1% 미만이었습니다. 1% 미만의 최종 농도에서 에탄올은 이러한 분석 시스템에 영향을 미치지 않았습니다.

DPPH 라디칼 소거 효과 Hatano et al.21) EtOH에 용해된 60㎛ DPPH 500/A를 시료 용액 500/zl에 첨가하고 20분 동안 반응시켰다. 실온에서 30분 후, 520 nm에서 광학 밀도를 측정하였다. 블랭크는 DPPH 용액 대신 EtOH를, 대조용으로는 시료 용액 대신 H2O를 사용하였다. IC50 값은 횡축이 시험된 화합물의 농도를 나타내고 종축이 4개의 개별 시험으로부터의 DPPH 라디칼의 평균 감소 백분율을 나타내는 회귀선으로부터 계산되었다.

슈퍼옥사이드 음이온 라디칼 생성에 대한 영향 크산틴/XOD 시스템에서 슈퍼옥사이드 음이온의 생성은 Imanari 등의 방법의 절반 크기를 사용하여 결정되었습니다. 22) 900/zl로 구성된 혼합물 0.05m Na2CO3(pH 10.2), 3mM 크산틴, 3mM EDTA, 1.5mg/ml BSA, 0.75mM NBT 각각 50/l 및 테스트 샘플에 0.1mg/ml XOD 50개를 첨가하여 반응. 30분 동안 인큐베이션한 후, 6mM CuCl2 50/l로 반응을 중단시키고 560nm에서 흡광도를 측정하였다. 대조액도 같은 방법으로 제조하되, 시료용액 대신 H2O 50/l를 사용하였다. 블랭크 용액에서는 XOD 용액 대신 50/l의 H2O를 사용하였다. IC50 값은 횡축이 시험된 화합물의 로그 농도를 나타내고 종축이 종속 시험에서 4의 NBT 감소의 평균 억제 백분율을 나타내는 회귀선으로부터 계산되었다.

XOD의 활성에 대한 억제 효과 XOD의 활성에 대한 억제 효과는 일부 수정과 함께 Hatano et al.*의 방법으로 추정되었습니다. 600/11의 완충액(0.1 m 인산염 용액, pH 7.5), 50 以의 XOD 용액(완충액 중 0.068 U/ml) 및 50 ㎕의 샘플 용액을 25도에서 10분 동안 미리 배양하였다. 그 다음, 300㎕의 크산틴 용액(완충액 중 0.1mM)을 혼합물에 첨가하고, 생성된 용액을 25도에서 30분 동안 인큐베이션하였다. 1 n HCl(100/zl)을 첨가하여 효소 반응을 종결시키고, 반응 혼합물의 흡광도를 295 nm에서 측정하였다. 혼합물에 형성된 요산의 농도는 XOD 용액을 완충액 50/zl로 대체한 것을 제외하고는 상기와 같이 제조된 공액의 흡광도를 뺀 흡광도로부터 계산하였다. XOD에 대한 억제 효과는 요산 형성의 억제율(%)로 표현했으며 대조구에서는 샘플 용액 대신 물을 사용했습니다. 잘 알려진 XOD 억제제인 ​​알로퓨리놀을 양성 대조군으로 사용하였다.

쥐 간 마이크로솜의 지질 과산화 억제 효과 ascorbic/Fe2 plus에 의해 비효소적으로 유도된 쥐 간 마이크로솜과 ADP/NADPH/Fe3 plus에 의해 효소적으로 유도된 쥐 간 마이크로솜의 지질 과산화를 Kiso et al.19)의 방법으로 일부 변형하여 측정했습니다. .

a) Ascorbic Acid/Fe2 + Induced Lipid Peroxidation in Rat Liver Microsomes: 반응 혼합물은 39{8}}/11의 1{18}}0mM KCl/45mM Tris-HCl(pH 8.0), 50pl로 구성되었습니다. 1.15% KCl(20mg 단백질/ml) 및 50 以 샘플 용액에서 마이크로솜 분획의. 10mM 아스코르브산/0.5mM FeSO4를 10/11 첨가한 후 37도에서 20분간 인큐베이션한 후, 반응 혼합물을 얼음에서 냉각시켜 반응을 정지시켰다. 지질 과산화는 thiobarbituric acid 방법24)으로 측정하였고 MDA(malondialdehyde) 생산으로 표현하였다. 저것

b) ADP/NADPH/Fe3 + 랫트 간 마이크로솜에서 유도된 지질 과산화: 반응 혼합물은 100mM KCl/45him Tris-HCl(pH 8.0)의 290贝, 1.15% KCl 중 마이크로솜 현탁액 50/il를 포함했습니다. (20mg 단백질/ml) 및 물에 50 以 샘플. 새로 준비한 20mM ADP 50개, 1mM NADPH 50/I 및 2mM FeCl3 10개를 첨가한 다음 37도에서 30분 동안 인큐베이션했습니다. 지질 과산화를 측정하고 위의 방법으로 IC50을 계산하였다.

cistanche 효능: 간 보호

결과

구조 결정 ^H-NMR 및 13C-NMR 데이터를 문헌2*과 직접 비교하여 9개의 페닐에타노이드는 2,-아세틸락테오사이드(1), 시스타노사이드 A(2), 튜불로사이드 A(3), 에키나코사이드( 4), acteoside(5), syringalide A 3'-a-rhamnopyranoside(6), tubuloside B(7), isoacteoside(8) 및 cistanoside F(9) 각각(그림 2). 그러나 페닐에타노이드의 대표적인 화합물인 acteoside의 경우 aglycone 부분에서 C-3 및 C{22}}의 13C-NMR 신호 할당, C-3, C-4 , 이전 보고서25)에서 caffeic moiety의 C-5 및 C{26}}가 혼동되었습니다. HMBC 및 HMQC와 같은 2D-NMR 방법을 사용하여 아글리콘 부분 Cl: 131.49, C-2: 117.14, C-3: 146.07, C{ {41}}: 144.62, C{44}}: 116.34, C-6: 121.29, Ca: 72.33, C# 36.54; 카페오일 모이어티 C1: 127.63, C-2: 115.26, C-3: 146.79, C-4: 149.78, C-5: 116.55, C-6: 123.24 , Ca: 168.33, Cg: 114.68, Cy: 148.04; 포도당 부분 C-1': 104.16, C-2': 75.97, C-3': 81.66, C4: 70.39, C-5': 76.16, C-6' : 62.35; 및 람노즈 부분: Cl: 102.99, C{103}}: 72.22, C{106}}: 72.05, C{109}}: 73.79, C{112}}: 70.58, C{115}} : 18.46.

구조-활성 관계는 쥐 간 마이크로솜에서 DPPH 라디칼 및 크산틴/XOD 생성 슈퍼옥사이드 음이온 라디칼 소거 활성, 아스코르브산/Fe2 플러스 및 ADP/NADPH/Fe3 플러스 유도 지질 과산화에 의해 이 9개의 페닐에타노이드에 대해 연구되었습니다. 활성산소 제거제 및 항산화제로 잘 알려진 카페인산과 아토코페롤을 양성대조물질로 사용하였다.

DPPH Radical Scavenging Activity All of the nine phenylethanoids showed stronger DPPH radical scav-enging activity than either a-tocopherol or caffeic acid, except that cistanoside A (2), syringalide A 3'-a-rhamno- pyranoside (6) and cistanoside F (9) showed weaker activity than caffeic acid (Fig. 3). The activity order was tubuloside B ⑺(IC50 = 2.99 ^m) > echinacoside ⑷ (IC50 = 3.29 fiM)M 2z-acetylacteoside ⑴(IC50 = 3.30 /im) M tubuloside A (3) (IC50 = 3.34/im) acteoside (5) (IC50 = 3.36 〃m)> isoacteoside (8) (IC50 = 3.49 ^m) >caffeic acid (IC50 = 4.79 /2M)> cistanoside A (2) (IC5O = 4.87 /im)>syringalide A S'-a-rhamnopyranoside (6) (IC5O=5.52 /zm) > cistanoside F (9) (IC50=6.29 /im) > α-토코페롤 (IC{10 }}.2//m). 튜불로사이드 B ⑺,에키나코사이드(4), 2β-아세틸아세토사이드(1), 튜불로사이드 A(3), 악테오사이드(5) 및 이소악티오사이드(8)(IC5O= 2.99一3.49 /im), 각각 분자 내에 4개의 페놀성 수산기를 갖고 있어 aglycone 부분의 3-OH가 메틸화된 cistanoside A(2)보다 더 강한 활성을 보였다. aglycone 부분에 OH기가 하나만 있는 Syringalide A 3z-a-rhamnopyranoside(6)는 상대적으로 약한 활성을 보였다. Caffeoyl moiety에 2개의 hydroxy group만 있고 phenylethanol aglycone이 없는 Cistanoside F(9)가 가장 약한 활성을 보였다.

Effects on Superoxide Anion Radical Generation All the tested compounds exhibited a stronger inhibitory activity than a-tocopherol but weaker than caffeic acid on the generation of superoxide anion radical (Fig. 4). The activity order was caffeic acid (IC5()= 1.82jUM)>2'- acetylacteoside (1) (IC50 = 2.25 /im) tubuloside B ⑺ (IC50 = 2.34jUM) >echinacoside (4) (IC50 = 2.74juM)^ isoacteoside (8) (IC50 = 2.88 /zm) acteoside (5) (IC50 = 2.89 f/M) >cistanoside F (9) (IC5o = 3.13 rm) tubuloside A (3) (IC50 = 3.17 jUM)syringalide A 3'-a-rhamnopyrano- side (6) (IC50 = 3.20^m)>cistanoside A(2) (IC5O=3.69 jUm) > α-토코페롤(IC50 > 10 〃m).

XOD 활성에 대한 억제 효과 caffeoyl moiety가 글루코스의 6z 위치에 있는 isoacteoside(8)와 tubuloside B(7)만이 XOD 및 기타 phenylethanoids의 활성에 대한 억제 효과를 나타냈습니다. 포도당의 위치는 시험된 농도(25-200 m)에서 효과를 나타내지 않았습니다(표 1). 이 추출물에서 9개의 주요 페닐에타노이드 화합물을 분리하고 NMR로 구조를 결정했습니다. 튜불로사이드 B로서의 시스템 (7) M2'-아세틸락테오사이드 (1) 이소-액테오사이드 (8) 에키나코사이드 (4) 튜불로사이드 A (3) M 액테오사이드 (5) > syringalide A 3'-a-rhamnopyranoside (6) > cistanoside A (2) > 시스타노사이드 F(9); ADP/NADPH/Fe3 플러스 시스템에서 tubuloside B (7)2,-acetylacteoside (^^iso acteoside (8) acteoside (5) > tubuloside A (3) > echinaco side (4) > syringalide A 3z-a-rhamnopyranoside (6) > cistanoside A (2) > cistanoside F (9) 이 두 가지 차수는 모두 위의 자유 라디칼 소거 시험, 특히 DPPH 라디칼 소거 시험에서와 유사하지만, 여전히 분자 내 페놀성 수산기의 수 쥐 간 마이크로솜에서 지질 과산화 억제에 가장 중요한 역할을 했습니다.

시스탄체의 효과

논의

우리는 Cistanche Deserticola 줄기의 다양한 용매 추출물의 DPPH 라디칼에 대한 자유 라디칼 소거 활성을 테스트한 결과 acetone-H2O(9:1) 추출물이 가장 강한 활성을 나타냄을 발견했습니다. 자유 라디칼 소거 활성의 활성 성분을 찾기 위해 우리는 이 추출물에서 9가지 주요 페닐에타노이드 화합물을 분리하고 NMR로 구조를 결정했습니다.

이들 페닐에타노이드의 항산화 효과는 자유 라디칼 소거 활성 및 항지질 과산화 활성에 의해 평가되었다. 널리 알려진-토코페롤을 양성대조물질로 사용하였다. 로a-tocopherol의 친유성은 DPPH 라디칼 소거 분석을 제외하고 현재 분석 시스템에서 활성에 영향을 미칠 수 있으며, 우리는 카페인산을 또 다른 양성 대조군 물질로 사용했습니다.

먼저 자유 라디칼 소거 활성에 대한 테스트를 수행했습니다. 9개의 시험된 페닐에타노이드는 의심할 여지 없이 α-토코페롤보다 더 강한 DPPH 라디칼 및 슈퍼옥사이드 음이온 라디칼 소거 활성을 나타내었지만, 일부는 더 강하고 나머지는 카페산보다 약했습니다. 라디칼 소거 활성은 페놀성 수산기의 수가 증가함에 따라 증가하였다. DPPH 라디칼과 슈퍼옥사이드 음이온 소거 활성의 불완전한 병렬성은 라디칼 종과 이들 두 반응 시스템에 관련된 다른 요인 사이의 다른 특성 때문인 것으로 여겨졌습니다. 21,26) DPPH 라디칼은 간단한 화학적 방법으로 라디칼 소거제와 함께 사용하는 반면, 슈퍼옥사이드 음이온 라디칼은 효소 반응인 크산틴/XOD에 의해 생성됩니다.

페닐에타노이드가 xanthine/XOD 생성 슈퍼옥사이드 음이온 라디칼을 억제하는 경우, 억제는 슈퍼옥사이드 음이온 라디칼 소거 활성 또는 (및) 효소 XOD의 억제의 결과로 간주될 수 있으므로 우리는 이들의 테스트를 수행했습니다. xanthine oxidase의 억제 효과. caffeoyl moiety가 글루코스의 6번 위치에 있는 isoacteoside(8)와 tubuloside B(7)만이 선택적으로 억제를 보였다는 것은 흥미롭다. 25-200jtiM의 농도에서 3.4x10^3U/ml(10jug/ml)의 XOD에 대한 효과를 나타냈지만 활성은 allopurinol보다 약했습니다. caffeoyl 모이어티가 글루코스의 《-위치에 있는 다른 화합물은 억제 효과를 나타내지 않았다. 이 결과는 XOD 효소에 대한 페닐에타노이드의 억제 효과에 대한 첫 번째 보고를 제공했습니다. Chan et al21)은 caffeic acid와 그 유사체 중 일부가 XOD 활성에 대한 억제 효과가 있다고 보고했지만 현재 반응 조건에서 caffeic acid의 그러한 효과는 발견하지 못했습니다. 이 시험에서 XOD 농도는 슈퍼옥사이드 음이온 라디칼 발생에 대한 영향 시험(4.3 /zg/ml)과 유사하지만 화합물의 농도는 후자보다 훨씬 높았다. 따라서 이러한 페닐에타노이드에 의한 Oj 생성의 억제는 라디칼 소거 활성에 기인하지만 XOD 효소의 억제 활성에 의한 것은 아닙니다.

자유 라디칼 연쇄 반응이 결국 지질 과산화로 이어진다는 것은 잘 알려져 있습니다.28,29) 따라서 우리는 효소 시스템 ADP/NADPH/Fe3 plus에 의해 유도되고 비효소 시스템 아스코르브산/Fe2 플러스 . 이 모든 화합물은 두 시스템 모두에서 카페인산과 토코페롤보다 더 강력한 항지질 과산화 효과를 보였다. 일반적으로 두 시스템 모두 지질 과산화 라디칼과 관련된 철 이온(Fe2+ 또는 Fe3+)에 의해 촉매되며,30,31) 하이드록실 라디칼 OH가 지질 과산화에서 가장 중요한 역할을 한다는 것이 일반적으로 인정됩니다.{11}}) 일부 보고서에서는 OH의 개시에 대해 의문을 제기하고 있습니다.35祁6) 반면에, 라디칼 사슬에서 O2에 대한 e{14}} 공격의 주요 생성물인 슈퍼옥사이드 음이온 라디칼 OJ는 다소 열악한 반응성 라디칼이며 지질 과산화 자체를 일으키지 않습니다. 이들 페닐에타노이드는 카페인산보다 슈퍼옥사이드 음이온 라디칼에 대한 소거 활성이 약하지만, 카페인산보다 훨씬 더 강한 항지질 과산화 작용을 나타냈다. 따라서 우리는 다른 방향족 사슬을 끊는 폴리페놀과 마찬가지로 Fe2 플러스 또는 Fe3 플러스 이온을 킬레이트화하고 슈퍼옥사이드 라디칼 Oj를 제거하여 라디칼 연쇄 반응을 분해함으로써 쥐 간 마이크로솜에서 위의 지질 과산화를 억제할 수 있다고 믿습니다. .37,38) 또한, 그들은 또한 히드록실 라디칼 및 지질 퍼옥실 라디칼과 같은 더 많은 독성 라디칼 종을 제거하여 카페인산보다 더 높은 효능으로 지질 과산화를 직접 방해할 수 있습니다.38,39)

Li et al. Pedicularis의 acteoside(verbascoside)(5), isoacteoside(isoverbascoside)(1), echinacoside(4)를 포함한 일부 페닐에타노이드 배당체는 비생물학적 시스템인 미셀에서 리놀레산의 자동산화 억제에 대해 연구했습니다. 시험관 내 산화 용혈에 대한 보호,14'1 또한 NBT/PMS/NADH에 대한 소거 효과에 대해 생성된 슈퍼옥사이드 및 마우스 간 마이크로솜에서 아스코르브산/Fe2 플러스에 의해 유도된 지질 과산화 억제.15) 유사한 활성 -구조 관계는 Li et al.의 보고서에서 관찰되었습니다. 그리고 우리의 결과. 즉, 지질 과산화를 억제하기 위한 페닐에타노이드의 활성은 주로 페놀성 수산기의 수와 입체 위치에 의존합니다.15) 입체 화학에 기초하여, acteoside(5), tubuloside A( 3), 그리고 에키나코사이드(4)는 글루코스의 4z-위치에 카페오일을 가지고 있어 이소악테오사이드(8)와 튜불로사이드 B(7)에 있는 것보다 람노실의 하이드록실기와 수소 결합을 더 쉽게 형성할 수 있습니다. 포도당의 6'-위치에 caffeoyl이 있습니다. 따라서 후자는 전자보다 더 많은 유리 페놀성 수산기를 보유하므로 더 강한 항지질 과산화 활성을 나타냈다. 우리는 또한 이러한 페닐에타노이드의 2z-아세틸화가 약간이지만 항산화 효과를 향상시킨다는 사실을 알아냈습니다. 예를 들어, acteoside(5)와 isoacteoside(8)는 각각 2'-아세틸 2/-acetylacteoside(1)와 tubuloside B(7)로 아세틸화되었을 때 네 가지 분석 시스템 모두에서 더 강한 활성을 보였습니다. 입체화학과 2'-아세틸화의 우월성으로 인해, tubuloside B(7)는 시험된 샘플 중에서 가장 강력한 항산화 활성을 나타냈다. 아마도 6' 위치에서 세 번째 설탕 모이어티의 치환으로 인해 이 상관관계는 tubuloside A(3) 또는 echinacoside(4)의 경우 잘 맞지 않았습니다. 그러나 ADP/NADPH/Fe3 plus 시스템에서 tubuloside A⑶는 여전히 echinacoside보다 더 강한 항지질 과산화 활성을 나타냈다(4).

또한, DPPH 라디칼 소거 활성의 순서는 슈퍼옥사이드 음이온 라디칼 소거 활성의 순서보다 항지질 과산화의 순서와 더 나은 평행성을 보였다. 이것은 DPPH 라디칼이 화학적으로 유도된 라디칼이고 슈퍼옥사이드 음이온 라디칼이 생물학적으로 내인성 라디칼일 수 있음에도 불구하고 DPPH 라디칼 소거 분석이 항산화 분석을 위한 편리하고 신뢰할 수 있는 방법임을 다시 입증했습니다.

결론적으로, 본 연구에서 9종의 페닐에타노이드는 모두 유의한 자유 라디칼 소거 활성 및 항지질 과산화 효과를 나타냈다. 항산화 효과는 분자 내 페놀성 수산기 수의 증가에 의해 강화되었습니다. 상상할 수 있는 바와 같이, 여기에서 입증된 이러한 페닐에타노이드의 항산화 효과는 약초의 작용에 중요한 역할을 할 수 있으며 일부 페닐 에타노이드가 신생물,8*염증10) 및 신염에 대한 활성 메커니즘을 설명할 수 있습니다. 자유 라디칼이 심각하게 관련된 1 n.

Cistsanche Echinacoside: 항산화

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