신장을 튼튼하게 하고 양기를 튼튼하게 하는 한약재인 Cistanche Deserticola의 화학 성분에 관한 연구
Mar 09, 2022
연락처: Audrey Hu Whatsapp/hp: 0086 13880143964audrey.hu@wecistanche.com
소개
시스탄체 데저티콜라Orobanchaceae과에 속하는 것은 Cistanche Deserticola의 건조 다육질 줄기로 단맛, 짠맛, 따뜻함입니다. 신장을 튼튼하게 하고, 양을 튼튼하게 하며, 장을 촉촉하게 하고, 장을 이완시키는 효과가 있습니다. 주로 발기부전, 감기와 허리와 무릎의 통증, 불임, 장건조, 변비에 사용됩니다. Cistanche Deserticola의 약리학적 효과도 보고되었습니다.
중국전통의학학회 중국전통의약연구소는 2007년 10월 19일에 화학약리학 연구를 수행하였다.시스탄체 데저티콜라. 에탄올 추출물이 면역 체계에 영향을 미치는 것으로 입증되었습니다. 9개의 화합물이 분리되어 D-만니톨 - 시토스테롤, 다우코스테롤, 숙신산, 트리아콘탄올, 8-에피브루신 글루코사이드, 베타인, 카페산 당지질 및 다당류 화합물로 확인되었습니다. 만니톨과 8-에피브루신 글루코사이드 외에도 Cistanche Deserticola에서 처음으로 다른 성분을 얻었습니다. 카페인산 당지질, 베타인, 만니톨, 숙신산 및 기타 화합물은 다양한 생리 활성을 가지고 있습니다. 면역계, 성기능, 심혈관계, 간, 노화방지 등에 효과가 있습니다.
실험 부분
융점은 Boetius PHMK 현미경으로 측정했으며 온도계는 조정하지 않았습니다. 질량 분석법(EI)은 MMH{0}} 기기(영국)로 측정하고 FD는 M-80 가스 크로마토그래피-질량 분석기(일본)로 측정했습니다. 핵 자기 공명(수소 스펙트럼)은 유형 JEOL FX 90Q 기기(일본)에 의해 결정되었습니다. 자외선 스펙트럼은 유형 UV-3000 기기에 의해 결정되었습니다. 적외선 스펙트럼은 Hitachi type 260-50 기기로 측정되었으며, KBr 타정 및 실리카겔은 Qingdao 해양 화학 공장에서 제조되었으며, gel LH-20는 스웨덴에서 제조되었습니다. Cistanche Deserticola의 말린 고기 줄기는 베이징 약재 회사에서 구입하여 Zhang Yanzhen이 식별했습니다.
1. 추출 및 분리
Cistanche Deserticola를 분쇄하고 95 % 에탄올로 침투시키고 용매를 회수하고 소량의 물에 용해시키고 에테르로 추출하고 실리카겔 컬럼 크로마토 그래피를 석유 에테르 에테르 (6 : 4)로 용출하여 백색 결정을 얻습니다. 나). 에테르로 추출한 물층을 증발, 가열, 에탄올로 녹인 후 냉각하여 응집 침전물(II)을 얻는다. Cistanche Deserticola는 5{16}}% 에탄올로 침투됩니다. 에틸아세테이트로 추출, 실리카겔 컬럼크로마토그래피, 에틸아세테이트로 용출, 각 2{44}}ml(이하 동일) 총 37개의 샘플을 채취하여 박층크로마토그래피로 검사하였다. 처음에 유출된 결정(III)을 함유하는 부분을 합하였다. 24~37개의 샘플을 백색 플록(II)에서 여과하고 증발 건조시켰다. 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 적용하고 부탄온-에틸 아세테이트-벤젠-물(4:3:2:0.2)로 용리시켰다. 12개의 샘플을 수집하였고, 그 중 8~11개의 샘플은 주황색 결정으로 분리되었습니다. 에틸 아세테이트로 추출한 수층을 n-부탄올, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 추출하고, 클로로포름-메탄올-물(6:4:1)로 용출하였다. 다섯 번째 샘플은 얇은 조각 결정화(IV)를 녹이고, 다른 부분은 파란색 형광 부분과 결합된 박층 크로마토그래피를 사용하고 클로로포름-메탄올-물(7:3:2.5)로 용출되는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피를 사용합니다. ), 청색 형광 부분과 결합된 동일한 방법을 사용하고, 겔 LH-20 컬럼을 가로질러 메탄올-물(1:1)로 용리됨, 여덟 번째 샘플에서 일부 황색 분말(V)이 용해되어 계속 용리됨 37부로 하여 상기의 필요분과 합하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피 부탄온-에틸아세테이트-벤젠-물(4:3:2:0.2)로 펴서 청색 형광부분을 잘라내고 메탄올로 용출하여 빛을 얻는다. 갈색 분말(VI).
95% 에탄올 추출물, 석유 에테르 및 디클로로메탄 제거, 메탄올에 용해, 저압 실리카겔 컬럼 크로마토그래피, 메탄올-클로로포름(9:l), 각 20ml로 용리, 18~28부 일부 무색 결정 용해(VII) ; 에탄올 추출 후 Cistanche Deserticola의 잔류물을 물로 추출한 후 잔류물을 농축하고 냉각하여 다수의 백색 결정(VIII)을 용해시키고 결정화된 수용액을 제거한 후 4배 양의 에탄올로 처리하여 생성 더 많은 강수량(IX).
2. 본인확인
화합물 I: mp136~137도에서 아세톤으로 재결정하여 백색 침상 결정을 얻었다. 아세트산 무수물 농축 황산 시약은 양성 반응(녹색)을 보였다. EIMS m/z:414(M 플러스 ). 박막 크로마토그래피 Rf 값과 적외선 스펙트럼은 - Sitosterol 표준과 일치하여 - Sitosterol임을 확인하였다.
화합물 II를 에탄올로 2회 가열 환류하여 재결정하여 백색 응집 침전물을 얻었다(mp290~291도). 아세트산 무수물 농축 황산 시약은 양성 반응(녹색)을 보였으며, - 나프톨 시약은 양성 반응을 보였습니다. EIMS m/z:396(base peak), 382, 255, 213, 81, 57, 43. 박층 크로마토그래피는 알려진 다우코스테롤의 생성물과 일치하였고, 혼합물의 융점은 떨어지지 않았다. 다우코스테롤로 확인되었습니다.
화합물 III 메탄올 재결정 일부 직사각형 결정, mpl87 ~ 189도, pH 2. EIMS m/z:119(M plus 1), 118(M plus ), 101, 100, 74, 73, 55(base peak), 45, 28, 27. IR(KBr) cm{14}}: 3100 ~ 2500(폭, OH), 1690(C{18}}O), 1420, 1310, 1200, 920, 800. RF 값 박층크로마토그래피법은 숙신산표준법과 동일하다. 또한 숙신산의 표준 질량 스펙트럼 및 표준 적외선 스펙트럼과 일치하며 혼합물의 융점이 감소하지 않습니다. 숙신산으로 확인
화합물 IV는 에탄올에 의해 백색 광택 고체로 재결정되며, mp83 ~ 84도입니다. EIMS m/z:420(M + -H2O), 57(기본 피크). 박층크로마토그래피의 Rf 값은 알려진 Triacontanol과 동일하며, 혼합물의 녹는점은 감소하지 않습니다. 위의 데이터는 문헌에 보고된 Triacontanol과 일치합니다.
화합물 VI: 아세톤으로 용해한 후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피를 수행하고 60% 메탄올로 용출하여 담황색의 얇은 비정질 결정을 얻었으며 이는 물에 쉽게 용해되고 메탄올, 에탄올 및 아세톤에 용해되며 - 나프톨 시약은 양성 반응을 나타냄 . IR(KBr) cm-1: 3700 ~ 3000(OH), 2900(CH2, CH3), 1690(C=O), 1600520(C{11}}C), 1440, 1350 , 1280, 1260(COC), 1156, 1110, 1050(CO), 807. UV λ nm(log ε): 218(sh, 4.30), 249(3.91), 291(4.08), 330(4.1) H-NMR(CD3COD3) δ ppm: 1.18(3H, D, J{41}}, 람노스 상의 CH3), 2.75(2h, t, J{46}}.2, 위치 C의 2H), 4.75( 1H, D, J=8, C{53}}H(포도당), 5.17(1H, D, J{57}}.8, 람노스에서 C{59}}H), 4.20 ~ 3.30(위치 C에서 12H, m, 2H, 글루코스에서 6H, 람노스에서 4H), 6.27(1H, D, J=16, 위치 C에서 1H), 7.52(1H, a, J {{76} } 위치 C(1H), 6.60(1H, a, J=8, C5 "'- H), 6.90(1H, DD, J=8 / 2, C6"' - H), 7.10 (1H, D, J=2, C2 "'- H), 6.70(1H, D, J{100}}, C{101}}H), 6.65(1H, D, J {{ }, C{106}}H), 6.52(1H, DD, J{110}}/2, C{112}}H), H-NMR(DMOS) δ ppm: 7.43(1H. s, OH), 8.07(1H, s, OH), 850(2H, s, 2 * OH), 악화된 물 교환 후 사라졌습니다. [a] 22D: - 68.37도(C {{126} }.67MeOH).FDMS m/z:647(M 플러스 Na), 625(M 플러스 1), 624(M 플러스 ), 479(M 플러스 1-람노실), 478(M 플러스 -람노실 ), 분자식 C29H36O15를 따릅니다.화합물 VI의 산 가수분해 후 두 개의 갈색 반점이 종이 크로마토그래피에 표시됩니다. 그래피. Rf 값은 람노오스 및 포도당과 완전히 일치하며 알려진 악테오사이드와 혼합해도 녹는점이 떨어지지 않습니다. 위 데이터는 문헌에 기술된 3,{140}디히드록시기 - Phenethoxy-o{143}} L-rhamnosyl (1 → 3) - 4-o-caffeic acid group- D-와 일치합니다. 글루코피라노사이드는 기본적으로 발암성입니다.
화합물 VII는 아세톤 메탄올을 재결정하여 얻은 백색 결정으로 mp299도 이상(분해), 물에 극도로 용해되고 쉽게 조해되며 에탄올 및 메탄올에 용해됩니다. 알칼로이드 시약은 양성 반응을 보입니다. 원소 분석의 실험값(%): C47.29,H9.16,N10.54; 이론 값(%): C47.54,H9.52,N11.11. 분자식 C5H11NO2.1/2H2O를 따릅니다. IR(KBr) cm-1: 3360(관련 NH, OH), 2940, 1620(C{23}}O), 1470, 1390, 1330, 1240, 1125, 980, 930, 890. H- NMR(D2O) δ ppm: 3.28(9H,s, 3*CH3), 3.88(2H,s,CH2), 4.68(D2O). EIMS m/z:117(M plus ), 100, 85, 73, 59, 58(base peak), 44, 42. 박층 크로마토그래피는 베타인 표준의 Rf 값과 완전히 일치하며 혼합물이 떨어지지 않습니다. 핵자기공명스펙트럼, 적외선스펙트럼, 질량스펙트럼이 베타인의 표준스펙트럼과 일치하여 베타인이 인식된다.
화합물 IX: 물에 녹이고 n-부탄올-클로로포름(1:4)으로 추출하여 불순물을 제거하였다. 수층을 4배의 에탄올로 처리하고 침전물을 물에 녹여 과산화수소로 탈색시킨 후 투석으로 저분자화합물을 제거하였다. 막을 5배 양의 에탄올로 처리하여 담황색 침전물을 얻었다. Fehling의 반응은 침전물의 가수분해 전 음성이었고, 가수분해 후 적갈색 침전물이 생성되었다. 산 가수분해 후, 가수분해물을 종이 크로마토그래피에 적용하였다. 표준당에 비해 포도당만 검출되어 포도당을 주성분으로 하는 다당류가 검출됨을 확인하였다.
